2-(N-acetylamino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester | 3235-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetylamino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester
• 英文别名: diethyl α-acetamido, α-benzylmalonate；diethyl α-acetamido-α-benzylmalonate；diethyl (N-acetylamido)benzylmalonate；acetylamino-benzyl-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-benzyl-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-benzyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl(acetylamino)(benzyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-benzylpropanedioate
• CAS: 3235-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: UIDUTRDHDVYKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-104.2 °C
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(N-acetylamino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791

文献信息

• A NEW GENERAL SYNTHESIS OF 2-AMINO ALCOHOLS
  作者：Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v54-005

  日期：1954.1.1

  d'obtenir les 2-amino alcools a partir de l'acetamidomalonate d'ethyle. La methode consiste a condenser un derive halogene approprie avec le sel de sodium de l'acetamidomalonate d'ethyle. Par monosaponification de ce di-ester suivie de decarboxylation, on obtient un ester ethylique N-acetamide qu'on reduit par l'hydrure de lithium et d'aluminium en alcool N-acetamide. Par hydrolyse, on obtient le chlorhydrate

  Une nouvelle synthese permet d'obtenir les 2-amino alcools a partir de l'acetamidomalonate d'ethyle。La methode 包括一个冷凝器 un 衍生卤素适当的 avec le sel de l'acetamidomalonate d'ethyle 钠。Par 单皂化 de ce di-ester suvie de decarboxylation, on obtient unester unester ethylique N-乙酰胺 qu'on reduit par l'hydrure delithium et d'aluminium en alcool N-乙酰胺。Par 水解，对 2-氨基醇对应物 le chlorhydrate du 2-amino alcool 对应物。Le D,L-苯丙氨酸、le
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。
• Towards a universal organocatalyst for the synthesis of enantioenriched phenylalanine derivatives by enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Morgane Pigeaux、Romain Laporte、David C. Harrowven、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Access to enantioenriched non-proteogenic phenylalanine derivatives is described using the enantioselective decarboxylative protonation reaction of amidohemimalonate esters catalysed by various cinchona-based compounds. This study compares the catalytic efficiency as well as the enantioselectivity induced by three types of common organocatalysts, namely thioureas, squaramides and bis-cinchona squaramides

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。
• Hellmann; Lingens, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1954, vol. 297, p. 283,285
  作者：Hellmann、Lingens

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Ethyl Acetamidomalonate in the Synthesis of Amino Acids. The Preparation of dl-Histidine, dl-Phenylalanine and dl-Leucine
  作者：N. F. Albertson、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01218a046

  日期：1945.2

表征谱图