α-(tert-Butylthio)acetophenone | 85591-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(tert-Butylthio)acetophenone
• 英文别名: 2-tert-butylsulfanyl-1-phenylethanone；tert-butyl phenacyl sulfide；2-(tert-Butylsulfanyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 85591-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• mdl: MFCD12145887
• 分子量: 208.324
• InChiKey: LWOSGCRBOQYGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(tert-Butylthio)acetophenone 在 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese 3,5- und 2,3,5-alkyl- und -arylsubstituierter Thiophene

  摘要：

  简单合成3,5-和2,3,5-烷基或芳基取代的噻吩。α-溴-和α-氯烷酮与叔丁基硫醇根据Lissel的研究反应生成2-(叔丁基硫)酮。这些酮与源自苯乙炔或1-己炔的1-炔基卤化镁反应，形成不稳定的立体异构体混合物2-(叔丁基硫)-1-(1-炔基)醇，经过热水酸处理后，最终生成3,5-二取代或2,3,5-三取代的噻吩，总产率在36%到90%之间。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27202
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone 、 叔丁基硫醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以76%的产率得到α-(tert-Butylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Promoted Regio- and Stereo-Selective Thiolysis of Epoxides—A Simple and Green Approach to β-Hydroxy- and β-Keto Sulfides

  摘要：

  在 1-甲基-3-丁基溴化咪唑鎓（[bmIm]Br）的催化下，多种环氧化物很容易被硫醇裂解，从而以高区域和立体选择性生成相应的 β-羟基硫化物。另一方面，一种特殊设计的碱性离子液体 [bmIm]OH 可高效催化 α,β-环氧酮的硫解反应，通过同时发生的逆醛裂解提供 β-酮硫化物。该反应清洁、产率高，且不需要任何有机溶剂。催化剂也可回收利用。

  DOI：

  10.1071/ch06434

文献信息

• Intramolecular Participation of Sulfide Linkage in the Reactivity of Carbene and Diazoalkanes. I. Alkylcarbenes and Diazoalkanes Bearing Alkylthio, Arylthio, and Allylthio Groups on<i>a</i>-Carbon
  作者：Iwao Ojima、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.46.1539

  日期：1973.5

  formation of novel cyclic ylides, i.e., thietanonium ylides, by an intramolecular electrophilic addition of the carbene to the sulfur atom was obtained. The resulting ylides underwent various types of rearrangements to afford cyclopropyl sulfides, thiaazulenes, thietanes, and/or tetrahydrothiophenes. The mechanisms and the relative amounts of the transition energies for these rearrangements are discussed

  β-芳硫基和 β-烯丙基硫代烷基卡宾通过对 Bamford-Stevens 方法的改进从相应的酮中生成。获得了通过卡宾与硫原子的分子内亲电加成形成新型环状叶立德，即噻吩鎓叶立德的化学证据。所得的叶立德经过各种类型的重排，得到环丙基硫化物、噻唑烯、硫杂环丁烷和/或四氢噻吩。讨论了这些重排的机制和跃迁能的相对数量。还描述了 β-烯丙基-和 β-巴豆硫基烷基重氮烷烃的分子内环加成。反应的最终产物是3-硫杂双环[4.1.0]庚烷。一种硫双环吡唑啉，被认为是环加成反应的中间体，
• The fixing role of the tert-butyl group in the conformational properties of acyclic sulphur compounds. Synthesis and conformational analysis of 2-tert-butylthioderivatives of 1-phenylethanol and their ο-methyl analogs
  作者：I. Fernandez、J.M. Llera、F. Zorrilla、F. Alcudia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80100-9

  日期：1989.1

  the hydroxylated compounds has been studied by high dilution IR spectroscopy. In all of these derivatives, the bulky But group blocks rotation around the C-S bond. The results for these compounds are compared with those reported for their analogous 2-methylthioderivatives. For sulphones and RR/SS sulphoxides, the possible dihedral angle deformations have also been evaluated.

  报告了标题化合物的合成和构象分析。从1 H-NMR数据确定了构象平衡，并通过高稀释红外光谱研究了氢键在羟基化化合物中的作用。在所有这些衍生物的，笨重的卜吨组块围绕旋转CS键。将这些化合物的结果与报道的类似的2-甲基硫代衍生物的结果进行比较。对于砜和RR / SS亚砜，还评估了可能的二面角变形。
• Enantioselective Acyl‐Transfer/Protonation Reactions with Designed Chiral Thiourea‐Iminophosphorane Catalysts
  作者：Julie Kong、Charlie Lacroix、Chloée Bournaud、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202301394

  日期：2024.3.8

  only traces of the product were observed under these conditions (2 x). When primary or secondary alkyl thioethers were used instead of aromatic thioethers, lower yields and significant decreases in the enantioselectivities were obtained (2 p, 2 q, 2 r, and 2 s). In the case of tert-butyl thioether, a good enantiomeric excess of 82% was obtained, but this was accompanied by a very poor yield of 18% (2 t)

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201
• Grossert, J. Stuart; Dharmaratne, H. Ranjith W.; Cameron, T. Stanley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2860 - 2869
  作者：Grossert, J. Stuart、Dharmaratne, H. Ranjith W.、Cameron, T. Stanley、Vincent, Beverly R.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and SAR of small molecule PAR1 antagonists
  作者：Ian Rilatt、Etienne Mirabel、Bruno Le Grand、Michel Perez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.072

  日期：2010.2

  High-throughput screening resulted in the identication of a small molecule inhibitor of PAR1. Optimisation of the initial hit led to the discovery of compounds 34 and 49, which displayed antithrombotic activity in an arteriovenous shunt model in the rat after iv administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.