2-(tert-butylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one | 107820-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Methyl-propane-2-sulfinyl)-1-phenyl-ethanone；2-(Tert-butylsulfinyl)-1-phenylethanone；2-tert-butylsulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 107820-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: JIEZAUAAJPHAJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  400.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,4SR,5RS)-5-methyl-2-phenyl-[1,4]oxathiane 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted-1,4-oxathiane S-oxides

  摘要：

  β-烯丙氧基和β-丙炔氧基特丁基亚砜通过亚砜消除-分子内亚磺酸加成串联反应生成1,4-氧硫烷S-氧化物。

  DOI：

  10.1039/b415529g
• 作为产物：
  描述：

  α-(tert-Butylthio)acetophenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到2-(tert-butylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用设计的手性硫脲-亚氨基正膦催化剂进行对映选择性酰基转移/质子化反应

  摘要：

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201

  DOI：

  10.1002/adsc.202301394

文献信息

• The fixing role of the tert-butyl group in the conformational properties of acyclic sulphur compounds. Synthesis and conformational analysis of 2-tert-butylthioderivatives of 1-phenylethanol and their ο-methyl analogs
  作者：I. Fernandez、J.M. Llera、F. Zorrilla、F. Alcudia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80100-9

  日期：1989.1

  the hydroxylated compounds has been studied by high dilution IR spectroscopy. In all of these derivatives, the bulky But group blocks rotation around the C-S bond. The results for these compounds are compared with those reported for their analogous 2-methylthioderivatives. For sulphones and RR/SS sulphoxides, the possible dihedral angle deformations have also been evaluated.

  报告了标题化合物的合成和构象分析。从1 H-NMR数据确定了构象平衡，并通过高稀释红外光谱研究了氢键在羟基化化合物中的作用。在所有这些衍生物的，笨重的卜吨组块围绕旋转CS键。将这些化合物的结果与报道的类似的2-甲基硫代衍生物的结果进行比较。对于砜和RR / SS亚砜，还评估了可能的二面角变形。