α-(tert-butylsulfonyl)acetophenone | 27839-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(tert-butylsulfonyl)acetophenone
• 英文别名: 2-tert-butylsulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 27839-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: VPZAHDCLPHTMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(tert-butylsulfonyl)acetophenone 在 lithium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  Lamm,B.; Samuelsson,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(tert-Butylthio)acetophenone 在 ammonium molybdate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到α-(tert-butylsulfonyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Grossert, J. Stuart; Dharmaratne, H. Ranjith W.; Cameron, T. Stanley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2860 - 2869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of structural change on acute toxicity and antiinflammatory activity in a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles
  作者：Larry J. Powers、S. W. Fogt、Z. S. Ariyan、D. J. Rippin、R. D. Heilman、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00137a022

  日期：1981.5

  The effect of structural change on the biological activity of a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles is described. It was found that compounds with polar substituents at the 2 or 3 position of the ring system are less acutely toxic while maintaining antiinflammatory activity. Other structural changes, such as the incorporation of a gem-dimethyl substituent in the 6 position, increase

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。
• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。
• Substituted pyrazino[1′,2′:1 ,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10220099B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The synthesis of various pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]-indole-1,4-dione analogs has been successfully implemented in the present application. From these efforts, compounds having the structure of Formula I-c: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, R4-R8, R3′, R6′, and n are as defined herein, are provided. These biologically active derivatives have been further used to prepare cell-specific drug conjugates effective in treating various diseases including cancer.

  本申请成功合成了各种吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]-吲哚-1,4-二酮类似物。通过这些努力，制备出了具有式 I-c 结构的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中 R1、R2、R4-R8、R3′、R6′ 和 n 如本文所定义。这些具有生物活性的衍生物已被进一步用于制备细胞特异性药物共轭物，可有效治疗包括癌症在内的各种疾病。
• Compounds, conjugates, and compositions of epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines and uses thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11535634B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了，例如，涉及表多硫代二酮哌嗪和多硫代二酮哌嗪的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Propargyl Nucleophiles with α-Sulfonyl α,β-Unsaturated Ketones:  A Single-Step Synthesis of Furo[3,4-<i>c</i>] Heterocyclic Derivatives
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/jo991817h

  日期：2000.5.1