[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone | 6969-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [3-(4-Methoxy-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone；[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 6969-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OJNVQVXKXBOSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52 %的产率得到[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst

  摘要：

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob00663h

文献信息

• A highly enantioselective asymmetric Darzens reaction catalysed by proline based efficient organocatalysts for the synthesis of di- and tri-substituted epoxides
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、R. Ramaswamy Chidambaram

  DOI：10.1039/c7cc06194c

  日期：——

  A new class of easily available and readily tunable proline based chiral organocatalysts was found to efficiently catalyse an unprecedented highly enantioselective asymmetric Darzens reaction of α-chloro ketones and substituted α-chloro ketones with various aldehydes, which directly produces optically active di- and tri-substituted chiral epoxides with higher product yields (up to 97 %) and excellent

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。
• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• Facile epoxidation of α,β-unsaturated ketones with cyclohexylidenebishydroperoxide
  作者：Kavitha Jakka、Jinyun Liu、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.104

  日期：2007.2

  Cyclohexylidenebishydroperoxide was successfully used as the oxygen source for the oxidation of α,β-unsaturated ketones for the first time. The corresponding epoxides were obtained in excellent yields under the Weitz–Scheffer reaction conditions.

  环己叉基双氢过氧化物首次成功地用作氧化α，β-不饱和酮的氧源。在Weitz-Scheffer反应条件下，以优异的收率获得了相应的环氧化物。