1-[4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one | 727375-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 1-[4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentyl]quinolin-4-one
• CAS: 727375-45-3
• 化学式: C₂₂H₂₁F₄NO₃
• 分子量: 423.407
• InChiKey: DOSZIFWFKFJGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one 、 2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[4-(2-difluoromethoxy-5-fluorophenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。

  公开号：

  WO2004063163A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.041 g的产率得到1-[4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinol-4-ones as Steroid A-Ring Mimetics in Nonsteroidal Dissociated Glucocorticoid Agonists

  摘要：

  We report on the nuclear receptor binding affinities, cellular activities of transrepression and transactivation, and anti-inflammatory properties of a quinol-4-one and other A-ring mimetic containing nonsteroidal class of glucocorticoid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm061273t

文献信息

• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040162321A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  该化合物的公式(I)1，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和X的定义如公式(IA)和公式(IB)中所述，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐，制备含有该化合物的药物组合物，并使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1583745A1

  公开（公告）日：2005-10-12
• US7579469B2
  申请人：——

  公开号：US7579469B2

  公开（公告）日：2009-08-25
• [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004063163A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5, R6, and X are as defiend herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocoricoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• Quinol-4-ones as Steroid A-Ring Mimetics in Nonsteroidal Dissociated Glucocorticoid Agonists
  作者：John Regan、Thomas W. Lee、Renée M. Zindell、Younes Bekkali、Jörg Bentzien、Thomas Gilmore、Abdelhakim Hammach、Thomas M. Kirrane、Alison J. Kukulka、Daniel Kuzmich、Richard M. Nelson、John R. Proudfoot、Mark Ralph、Josephine Pelletier、Donald Souza、Lijiljana Zuvela-Jelaska、Gerald Nabozny、David S. Thomson

  DOI：10.1021/jm061273t

  日期：2006.12.1

  We report on the nuclear receptor binding affinities, cellular activities of transrepression and transactivation, and anti-inflammatory properties of a quinol-4-one and other A-ring mimetic containing nonsteroidal class of glucocorticoid agonists.