2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane | 271587-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane
• 英文别名: 2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methyl-propyl]-2-trifluoromethyl-oxiran；2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane；racemic 2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane；rac-2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane；2-[2-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-trifluoromethyloxirane
• CAS: 271587-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₆F₄O₂
• 分子量: 292.273
• InChiKey: RIJBHAXATUPJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane 在 sodium ethanolate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinol-4-ones as Steroid A-Ring Mimetics in Nonsteroidal Dissociated Glucocorticoid Agonists

  摘要：

  We report on the nuclear receptor binding affinities, cellular activities of transrepression and transactivation, and anti-inflammatory properties of a quinol-4-one and other A-ring mimetic containing nonsteroidal class of glucocorticoid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm061273t
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(5-氟-2-甲氧基苯基)-4-甲基-2-三氟甲基戊醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙基偶氮二羧酸酯 为溶剂， 生成 2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal anti-inflammatory agents

  摘要：

  这项发明描述了一般式I中化合物的使用，其中A、B、A、Ar、R1、R2和R3的含义在描述中有更详细的说明，用于生产具有抗炎作用的药物。一般式I中的化合物显示出抗炎和代谢作用之间的明显分离。

  公开号：

  US06323199B1

文献信息

• [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004063163A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5, R6, and X are as defiend herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocoricoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Regan Robinson John

  公开号：US20050234091A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are as defined herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009062950A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.

  本发明提供了公式（I）的化合物：它们的制备过程，包括这些化合物的制药组合物和制备该组合物，中间体，以及使用这些化合物制造治疗药物，特别是用于治疗炎症和/或过敏症的药物。
• Stereoselective synthesis of certain trifluoromethyl-substituted alcohols
  申请人：Lee Wai-Ho Thomas

  公开号：US20050234250A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process for stereoselective synthesis of a compound of Formula (X) or Formula (X′) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, the process comprising: (a) reacting the starting material of formula A with a chiral sulfoxide anion source in a suitable solvent to prepare a compound of formula C or C′; (b) reducing the sulfoxide of formula C or C′ in a suitable solvent to obtain the compound of formula D or D 1 ; and (c) cyclizing the compound of formula D or D′ in a suitable solvent to form the epoxide compound of Formula (X) or Formula (X′), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  一种选择立体化合物的合成方法，化合物的化学式为（X）或（X'），其中R1、R2和R3的定义如下，该方法包括：（a）将化学式A的起始物质与手性亚砜阴离子源在适当的溶剂中反应，制备化合物C或C'；（b）在适当的溶剂中还原化学式C或C'的亚砜，得到化合物D或D1；以及（c）在适当的溶剂中环化化学式D或D'的化合物，形成化学式（X）或（X'）的环氧化合物，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或表现为炎症、过敏或增生过程的疾病状态或病情的方法。
• [EN] INDAZOLES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME LIGANDS DE RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050220A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物：它们的制备方法，包含该化合物的制药组合物以及制备该组合物，中间体，以及使用该化合物制造治疗药物，特别是用于治疗炎症和/或过敏症的药物。