2-乙酰基-4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 | 72771-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrophenacyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 72771-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: YYENBRLOKXEOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.8-48.7 °C
• 沸点：
  465.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-amino-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对映选择性合成氮-氮联芳基阻转异构体

  摘要：

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07741
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-乙酰基-4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。
• Some pyrrole substituted aryl pyridazinone and phthalazinone derivatives and their antihypertensive activities
  作者：Seref Demirayak、Ahmet Cagri Karaburun、Rana Beis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.005

  日期：2004.12

  ethyl)-6-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, derivatives and 2-nonsubstituted/2-methyl- 4-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-1(2H)-phthalazinone derivatives were synthesised by reacting hexan-2,5-dion or 1-aryl-3-carbethoxypent-1,4-diones with corresponding 2-substituted/nonsubstituted 6-(4'-aminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone or 2-substituted/nonsubstitute

  在这项工作中，一些2-非取代的/ 2-甲基-/ 2-（2-乙酰氧基乙基）-6- [4-（取代的吡咯-1-基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，己烯-2,5-二价壬基或1-芳基-苯甲酸酯反应，合成衍生物和2-非取代/ 2-甲基-4- [4-（取代吡咯-1-基）苯基] -1（2H）-酞嗪酮衍生物。 3-乙氧基戊-1,4-二酮与相应的2-取代/未取代的6-（4'-氨基苯基）-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮或2-取代/未取代的4-（4'- Paal-Knorr吡咯合成条件下的氨基苯基）-（2H）-酞嗪酮。在体外和体内均检查了该化合物的降压活性。一些哒嗪酮衍生物显示出明显的活性。
• Synthesis and biological evaluation of panaxadiol ester derivatives possessing pyrazole and pyrrole moiety as HIF-1α inibitors
  作者：Ye-Fang Lu、Chuang Liu、Juan Ma、Hu-Ri Piao、Changhao Zhang、Xuejun Jin、Cheng-Hua Jin

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：2024.9

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。
• Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629
  作者：Filacchioni、Cecchi、Porretta、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimalarial activity, and cellular toxicity of new arylpyrrolylaminoquinolines
  作者：Manolo Casagrande、Nicoletta Basilico、Chiara Rusconi、Donatella Taramelli、Anna Sparatore

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.001

  日期：2010.9

  A set of nine new arylpyrrolyl derivatives of 7-chloro-4-aminoquinoline, characterized by different substituents on the phenyl ring or different distance between the pyrrolic nitrogen and the 4-aminoquinoline, has been synthesized and tested for their activity against D-10 (CQ-S) and W-2 (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum. All compounds exhibited activity against the CQ-S strain in the low nM range, comparable to that of chloroquine. Some of them were also highly active against the CQ-R strain and not toxic against normal cells. The antimalarial activity of this new class of compounds seems to be related to the inhibition of heme detoxification process of parasites, as in the case of chloroquine. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.