2-乙酰基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酸乙酯 | 111787-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: estere etilico dell'acido 2-(4-clorofenacil)-3-ossibutanoico
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenacyl)3-oxobutanoate；ethyl α-(4-chlorophenacyl)-acetoacetate；ethyl 2-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-oxobutanoate；2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]-3-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-(4-chlorophenyl)-butanoate；ethyl 2-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate；ethyl 2-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanote
• CAS: 111787-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: FQMARORYZJGMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [1,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Scalzo; Porretta; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 677 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-乙酰基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Paal-Knorr 环化获得新的 N-吡咯基羧酸作为潜在的 COX-2 抑制剂

  摘要：

  摘要 设计了 ​​20 种新的 N-吡咯基羧酸，以假定当代选择性 COX-2 抑制剂的结构作为潜在的抗炎剂。通过作为伯胺的一组八个氨基酸和四个 1,4-二羰基化合物的 Paal-Knorr 环化以 70-82% 的产率合成了目标产物。后一种底物通过三种市售的 β-二羰基化合物与两种 ω-溴苯乙酮的 C-烷基化制备并原位使用。这些化合物抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿并显示镇痛活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0022

文献信息

• PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DENG Shaojiang

  公开号：US20080004309A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。
• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。
• Synthesis, Acute Toxicity, and Analgesic Activity of New Derivatives of Pyrrole
  作者：Nikolai Danchev、Atanas Bijev、Diana Yaneva、Stanislava Vladimirova、Irina Nikolova

  DOI：10.1002/ardp.200600116

  日期：2006.12

  better protections than the reference. The most prospective compounds comprised salicylic acid moieties, whose 4‐substituted derivatives were related to lower acute toxicity and considerable activity. 4‐[3‐(Ethoxycarbonyl)‐2‐methyl‐5‐(3,4‐dimethoxy‐phenyl)‐1H‐pyrrol‐1‐yl]‐2‐hydroxy‐benzoic acid 3c was pointed out as the most prospective substance due to its lower acute toxicity (378 mg/kg body weight,

  合成并评估了十种吡咯衍生物（包括六种新化合物）作为镇痛剂开发的潜在平台。使用乙酰水杨酸作为参考物质对小鼠进行急性腹腔内毒性和镇痛活性研究（醋酸扭体试验）。产品 3c、3d、3e 和 3h 表现出剂量依赖性活性，表明保护作用比参考高 1.5 至 2.5 倍。最有前景的化合物包含水杨酸部分，其 4 取代衍生物与较低的急性毒性和相当大的活​​性有关。4- [3-（乙氧羰基）-2-甲基- 5-（3,4-二甲氧基-苯基）-1H-吡咯-1-基]-2-羟基-苯甲酸3c被指出是最有前景的物质其较低的急性毒性（378 毫克/公斤体重，
• Novel 3-fluoro-4-morpholinoaniline derivatives: Synthesis and assessment of anti-cancer activity in breast cancer cells
  作者：Namita A. More、Nitin L. Jadhao、Rohan J. Meshram、Prajakta Tambe、Rajesh A. Salve、Jagjivan K. Sabane、Sanskruti N. Sawant、Virendra Gajbhiye、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132127

  日期：2022.4

  MCF-7 (IC50 1.883 µM) but slightly lower activity against MDA-MB-231 cells (IC50 4.688 µM). The activity of both the compound was also tested on 3T3L-1 Cell line which showed activity similar to clinically approved anti-cancer drug doxorubicin (DOX). The cell death analysis by flow-cytometry confirmed apoptosis mediated cell death in 3T3L-1, MCF-7 and MDA-MB-231 cells when treated with the NAM-5 and NAM-7

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504
• Novel amodiaquine congeners as potent antimalarial agents
  作者：Manolo Casagrande、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Sergio Romeo、Donatella Taramelli、Anna Sparatore

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.068

  日期：2008.7

  To develop new classes of antimalarial agents, the possibility of replacing the phenolic ring of amodiaquine, tebuquine, and isoquine with other aromatic nuclei was investigated. Within a first set of pyrrole analogues, several compounds displayed high activity against both D10 (CQ-S) and W-2 (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum. The isoquine structure was also modified by replacing the diethylamino

  为了开发新的抗疟剂，研究了用其他芳香核取代氨二喹，戊丁喹和异喹的酚环的可能性。在第一批吡咯类似物中，几种化合物对恶性疟原虫的D10（CQ-S）和W-2（CQ-R）菌株均显示高活性。还通过用代谢上更稳定的双环部分取代二乙氨基并用氯原子取代芳族羟基官能团来修饰异喹啉结构。在这些化合物中，两种喹唑并二甲基甲氨基衍生物（6f和7f）对CQ-S和CQ-R菌株均显示出高活性。