methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 71756-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 71756-41-7
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: OAHNAZHEAGFUTH-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Propionic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-3-amino-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  山梨素A 1和位置异构体的全合成

  摘要：

  首次以区域和立体控制的方式描述了山梨素A 1（1）和位置异构体（7）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80148-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  山梨素A 1和位置异构体的全合成

  摘要：

  首次以区域和立体控制的方式描述了山梨素A 1（1）和位置异构体（7）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80148-7

文献信息

• Synthesis of methyl peracetyl .alpha.-hikosaminide, the undecose portion of the nucleoside antibiotic hikizimycin
  作者：John A. Secrist、Keith D. Barnes

  DOI：10.1021/jo01310a060

  日期：1980.10
• Preparation of Primary and Secondary Azidosugars from Diols using the Dioxaphosphorane Methodology
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger

  DOI：10.1080/07328309908544029

  日期：1999.1

  Treatment of methyl 2,3-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside (1), methyl 2,3-di-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside (4), 3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose (6), 3-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose (9), 1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylofuranose (11) and methyl 2,3-di-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside (15) with diisopropylazodicarboxylate-triphenylphosphine in tetrahydrofuran led to the corresponding dioxaphosphoranes, which were opened by trimethylsilyl azide affording the silylated primary azidodeoxysugars. When the same reaction was performed on methyl 2,3-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside (20), an inversion of the regioselectivity of the dioxaphosphorane opening was observed, leading mainly to the 4-azido-4-deoxy-alpha-D-glucopyranoside derivative 27.