Phenyl-acetic acid (1aR,1bS,4aS,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester | 850163-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phenyl-acetic acid (1aR,1bS,4aS,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,6S,10S,11R,13S,14R,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] 2-phenylacetate
• CAS: 850163-67-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: ZNOPMXQLYYVYNJ-RPKDGZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid (1aR,1bS,4aS,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-seco-lumiphorboid
  参考文献：
  名称：

  佛波-树脂毒素 (RTX) 杂种的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400122
• 作为产物：
  描述：

  4alpha-佛波醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Phenyl-acetic acid (1aR,1bS,4aS,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波-树脂毒素 (RTX) 杂种的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400122