1,2-dicyanomethyl-3,4-dimethoxybenzene | 85175-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyanomethyl-3,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: (3,4-dimethoxy-o-phenylene)-di-acetonitrile；(3,4-Dimethoxy-o-phenylen)-di-acetonitril；3,4-Dimethoxy-o-phenylenediacetonitrile；2-[2-(cyanomethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 85175-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CLPUHDRCBSUDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyanomethyl-3,4-dimethoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸衍生物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 oxonium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 1,2-dicyanomethyl-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541

文献信息

• (2H)-3-benzazepin-2-ones, their pharmaceutical compositions and their
  申请人：Dr. Karl Tomae, GmbH

  公开号：US04737495A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  The invention relates to new heteroaromatic amine derivatives of formula ##STR1## wherein A represents a --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--or ##STR2## group and B represents a methylene, carbonyl or thiocarbonyl group or A represents a --CO--CO or ##STR3## group and B represents a methylene group, in which the carbon atom marked x is linked to the phenyl nucleus, E represents a straight-chained alkylene group optionally substituted by an alkyl group, G represents a straight-chained alkylene group optionally substituted by an alkyl group, R.sub.1 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, alkylmercapto, hydroxy, alkoxy or phenylalkoxy group, R.sub.2 represents a hydrogen, chlorine or bromine atom or a hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy or alkyl group or R.sub.1 and R.sub.2 together represent an alkylenedioxy group, R.sub.3 represents a hydrogen atom, an alkenyl group, an alkyl or phenylalkyl group, and Het represents a 5- or 6-membered heteroaromtic ring bonded via a carbon or nitrogen atom, which contains an oxygen, sulphur or nitrogen atom, two nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen or sulphur atom, and onto which additionally a phenyl ring can be condensed, in which case the bond can also be via the phenyl nucleus, or an imidazo[1,2-a]pyridyl group wherein the carbon structure of the above-mentioned groups can be substituted by a methylenedioxy or ethylenedioxy group or can be mono- or disubstituted by a halogen atom or an alkyl, hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy, phenyl, dimethoxyphenyl, nitro, amino, acetylamino, carbamoylamino, N-alkyl-carbamoylamino, hydroxymethyl, mercapto, alkylmercapto, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulphonyloxy, alkylsulphonylamino, alkoxycarbonylmethoxy, carboxymethoxy or alkoxymethyl group, and at the same time any imino group present in the above-mentioned heteroaromatic groups can be substituted by an alkyl, phenylalkyl or phenyl group, the N-oxides and the acid addition salts thereof with inorganic or organic acids, which have valuable pharmacological properties, particularly the effect of lowering heart rate and oxygen requirement of the heart. They can be used to treat sinus tachycardia or ischaemic heart disease.

  本发明涉及新的杂芳香胺衍生物，其化学式为##STR1##其中，A代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--或##STR2##基团，B代表亚甲基、羰基或硫代羰基基团，或者A代表--CO--CO或##STR3##基团，B代表亚甲基，其中标记为x的碳原子连接到苯环上，E代表直链烷基基团，可选地被烷基基团取代，G代表直链烷基基团，可选地被烷基基团取代，R.sub.1代表氢、氟、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷基硫醇、羟基、烷氧基或苯基烷氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子、羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2共同代表烷二氧基基团，R.sub.3代表氢原子、烯丙基基团、烷基或苯基烷基基团，Het代表通过碳或氮原子键合的5-或6-成员杂芳香环，其中含有一个氧、硫或氮原子、两个氮原子或一个氮原子和一个氧或硫原子，并且还可以与苯环缩合，在这种情况下，键合也可以通过苯环核。或imidazo[1,2-a]吡啶基团，上述基团的碳结构可以被甲二氧基或乙二氧基基团取代，或者可以被卤原子或烷基、羟基、烷氧基、苯基烷氧基、苯基、二甲氧基苯基、硝基、氨基、乙酰氨基、氨基甲酰氨基、N-烷基-氨基甲酰氨基、羟甲基、硫醇基、烷基硫醇基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰氨基、烷氧羰基甲氧基、羧甲氧基或烷氧甲基基团单烷基、双烷基取代，同时上述杂芳香基团中存在的任何亚胺基团可以被烷基、苯基烷基或苯基取代，以及其与无机或有机酸的酸加成盐，具有有价值的药理学性质，特别是降低心率和心脏氧需求的作用。它们可以用于治疗窦性心动过速或缺血性心脏病。
• Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04490369A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO--, --CH.sub.2 --CO-- or ##STR2## where R.sub.7 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and B is methylene, carbonyl or thiocarbonyl, or A is --CO--CO--, --N.dbd.CH--, ##STR3## where R.sub.8 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by a phenyl, methoxyphenyl or dimethoxyphenyl, and B is methylene; E is n-alkylene of 2 to 4 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; G is n-alkylene of 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, wherein one methylene group of an n-alkylene of 2 to 5 carbon atoms can be replaced by a carbonyl group, with the proviso that B represents a methylene or carbonyl group, or methylene-n-hydroxy-alkylene of 1 to 4 carbon atoms, where the methylene group is attached to the nitrogen atom; and R.sub.1 to R.sub.5 are simple substituents of various types; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as bradycardiacs.

  公式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，而B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##，其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其上被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，而B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，但B代表亚甲基或羰基，或1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；而R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作缓慢心跳药。
• Aminotetralin derivatives
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04584293A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  This invention related to new aminotetralin derivatives of formula I ##STR1## wherein ##STR2## B is methylene or, when A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO-- or --CH.sub.2 --CO--, B can also be carbonyl or thiocarbonyl; E is a C.sub.2 -C.sub.4 straight-chain alkylene, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or is 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or, together with R.sub.1, can be a C.sub.1 -C.sub.2 alkylenedioxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, or together can be methylenedioxy; and R.sub.5 is hydrogen, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly a long-lasting heart rate lowering effect and the effect of reducing the O.sub.2 requirement of the heart.

  本发明涉及一种公式I的新的氨基四氢萘衍生物，其中 ##STR1## 其中 ##STR2## 当A为--CH.sub.2--CH.sub.2--时，B为亚甲基，否则B可以为羰基或硫代羰基；E为C.sub.2-C.sub.4直链烷基，可选地取代为C.sub.1-C.sub.3烷基，或为2-羟基-n-丙烷基，2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基；R.sub.1为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基；R.sub.2为氢、氯、溴、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷基，或者与R.sub.1一起可以是C.sub.1-C.sub.2烷二醚基；R.sub.3和R.sub.4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.3烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基，或者一起可以是亚甲二氧基基；R.sub.5为氢、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷基，以及其无毒、药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是具有长效降低心率和减少心脏对O.sub.2需求的效果。
• Novel indole derivatives and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04616011A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  This invention relates to novel indole derivatives of the formula ##STR1## wherein A represents a --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, ##STR2## group and B represents a methylene, carbonyl, or thiocarbonyl group or A represents a --CO--CO-- or ##STR3## group and B represents a methylene group, E represents an alkylene group or a 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene, or 3-hydroxy-n-butylene group, G represents an alkylene group, R.sub.1 represents a hydrogen, chlorine, or bromine atom or a trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, hydroxyl, alkoxy, or phenylalkoxy group, R.sub.2 represents a hydrogen, chlorine, or bromine atom or a hydroxyl, alkoxy, phenylalkoxy, or alkyl group or R.sub.1 and R.sub.2 together represent an alkylenedioxy group, R.sub.3 represents a hydrogen, chlorine, or bromine atom or an alkyl group, R.sub.4 represents a hydrogen atom or an alkyl or phenylalkyl group, R.sub.5 represents a hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine atom or an alkyl, hydroxyl, alkoxy, or phenylalkoxy group, R.sub.6 represents a hydrogen atom or an alkoxy group, and R.sub.7 represents a hydrogen atom or an alkenyl, alkyl or phenylalkyl group, and the acid additional salts thereof. These compounds, which may be obtained by use of known methods, have valuable pharmacological properties, particularly a heart rate-lowering activity.

  本发明涉及一种新的吲哚衍生物，其化学式为##STR1## 其中A代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、##STR2##基团，B代表甲基、羰基或硫代羰基基团，或A代表--CO--CO--或##STR3##基团，B代表亚甲基基团，E代表烷基基团或2-羟基-n-丙烷基、2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基基团，G代表烷基基团，R.sub.1代表氢、氯或溴原子或三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子或羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基基团或R.sub.1和R.sub.2一起代表烷基二氧基基团，R.sub.3代表氢、氯或溴原子或烷基基团，R.sub.4代表氢原子或烷基或苯基烷基基团，R.sub.5代表氢、氟、氯或溴原子或烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基基团，R.sub.6代表氢原子或烷氧基，R.sub.7代表氢原子或烯丙基、烷基或苯基烷基基团，以及它们的酸性附加盐。这些化合物可以通过已知方法获得，具有有价值的药理学性质，特别是降低心率的活性。
• Indolderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0146787A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indolderivate der allgemeinen Formel In der A eine oder und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder A eine Methylengruppe, E eine Alkylengruppe, eine 2-Hydroxy-n-propylen-, 2-Hydroxy-n-butylen- oder 3-Hydroxy-n-butylengruppe, G eine Alkylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, R5 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze, welche wervolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型吲哚衍生物 其中 A 是 或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基或 A 是一个 亚甲基、 E 是亚烷基、2-羟基-正丙烯、2-羟基-正丁烯或 3-羟基-正丁烯基团，G 是亚烷基、 R1 是氢、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个亚烷基二氧基基团、 R3 是氢、氯或溴原子或烷基、 R4 是氢原子、烷基或苯基烷基，R5 是氢、氟、氯或溴原子、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R6 是氢原子或烷氧基，以及 R7 是氢原子、烷氧基、烷基或苯基烷基，以及它们的酸加成盐，具有重要的药理特性，尤其是降低心率的作用。 这些新化合物可以通过已知的方法生产。