5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid | 154535-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-5,6-dimethoxy-3-oxo-1,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 154535-11-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: BVSYQHMNEASVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid 在 PPA 作用下， 反应 7.0h， 以45%的产率得到saulatine
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicyanomethyl-3,4-dimethoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541

文献信息

• Synthesis of saulatine
  作者：Dong Chin Kim、Won Hyung Yoon、Hoon Choi、Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570300541

  日期：1993.10

  A study directed toward the synthesis of saulatine (5,8,9,14a-tetrahydro-3,4,11,12-tetramethoxy-isoquino[1,2-b]benzazepine-6,14-dione) is described. The successful synthetic route consists of three steps starting with 3,4-dimethoxyphenethylamine and 2-bromo-(3,4-dimethoxy-2-ethoxycarbomethylphenyl)-acetate. It was found that the methoxy moieties present on the aromatic rings prohibit the use of the

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。