(4-甲氧基苯基)-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)甲酮 | 103056-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-phenyl-3-(4-methoxybenzoyl)indole；3-(4-Methoxybenzoyl)-2-phenylindole；(4-methoxyphenyl)-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 103056-99-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: RLMDAQOODAYCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-Hydroxy-phenyl)-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吲哚的合成及雌激素受体亲和力

  摘要：

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200506
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (4-甲氧基苯基)-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的羰基缩合反应合成3-酰基-2-芳基吲哚

  摘要：

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4016699

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• Palladium‐catalyzed cyclization reaction of N‐(2‐Haloaryl)alkynylimines: Synthesis of 3‐acylindoles using water as the sole solvent and oxygen source
  作者：An‐An Zhang、Tuanjie Meng、Wenli Wang、Xueli Liu、Yupei Zhu、Lantao Liu

  DOI：10.1002/aoc.5513

  日期：2020.4

  efficient strategy for the preparation of 3‐acylindoles via palladium‐catalyzed cyclization reaction of N‐(2‐haloaryl)alkynylimines in water has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups, and the corresponding 3‐acylindoles were obtained in high yields using water as the sole solvent and oxygen sources. Additionally, this method could provide a short synthesis route for

  已开发出一种简单有效的策略，可通过钯催化水中N-（2-卤代芳基）炔基limines的环化反应制备3-acylindoles 。该反应可耐受各种官能团，并且使用水作为唯一的溶剂和氧气源，可以高收率获得相应的3-acylindoldols。此外，该方法可以为II期镇痛药Pravadoline提供短的合成途径。
• 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalysed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80766-3

  日期：1994.1

  The palladium-catalysed reaction of readily accessible 2-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl hanides and vinyl triflates under a carbon monoxide atmosphere (1 or 7 atm) the presence of potassium carbonate produce s 2-substituted-3-acyl indoles in fair to good yield. The acidity of the nitrogen-hydrogen bond proved to be of primary importance for the success of the reaction. The methodology has been

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。