2-((3-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)sulfinyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD21421744
• 分子量: 274.34
• InChiKey: IEOCIPPJLIEIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到1-(3-methoxybenzenesulfinylmethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 以200 mg的产率得到2-((3-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038

文献信息

• Switchable Synthesis of Sulfoxides and α-Alkoxy-β-ketothioethers Regulated by Temperature in a Selectfluor–Methanol System
  作者：Jiateng Wang、Mengxia Liu、Yue Zhang、Gehua Bi、Yi Zhao、Kai Yang、Xin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01146

  日期：2021.11.5

  A switchable and benign protocol for chemoselective synthesis of sulfoxides and α-alkoxy-β-ketothioethers has been developed. It was determined that various thiophenols and alkenes/alkynes are compatible to realize the target compounds from a medium to a high yield by regulating the reaction temperature. In particular, methanol not only served as a solvent but also participated in the reaction process

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。
• Solvent-Enabled Radical Selectivities: Controlled Syntheses of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chaohang Qian、Chao Liu、Wei Liu、Kai Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201508729

  日期：2016.1.18

  Controlling selectivity is of central importance to radical chemistry. However, the highly reactive and unstable radical intermediates make this task especially challenging. Herein, a strategy for taming radical redox reactions has been developed, in which solvent‐bonding can alter the reactivity of the generated radical intermediates and thereby drastically alter the reaction selectivity at room temperature

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。
• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。