2-((3-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one | 63762-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)sulfanyl]-1-phenylethan-1-one；2-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 63762-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11499641
• 分子量: 258.341
• InChiKey: GANNMCDACNUVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 PPA 作用下， 生成 2-苯基-6-甲氧基苯并(b)噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF ESTROGEN RECEPTOR PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES DE PROTÉOLYSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，其作为雌激素受体（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为 cereblon、Von Hippel-Lindau 配体结合基团、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物 2 配体的双功能化合物，该化合物与相应的 E3 泛素连接酶结合，并且另一端含有结合靶蛋白的基团，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018140809A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((3-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中活化烯烃的无催化剂双官能化：β-酮基硫化物和砜的高效合成

  摘要：

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603041

文献信息

• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。
• A facile synthesis of 3-aryl-substituted-benzothiophenes via a lewis acid mediated cyclization of 2-arylthio-acetophenones
  作者：Seongkon Kim、Jane Yang、Frank DiNinno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00392-5

  日期：1999.4

  The boron trifluoride-etherate mediated cyclization of 2-arylthio-ketones 1a-h at ambient temperature gave 3-aryl-substituted benzothiophenes 2a-h in excellent yield. None of the rearranged 2-aryl-substituted benzothiophenes were observed.

  在环境温度下，三氟化硼-醚化物的硼酸介导的2-芳基硫基酮1a-h的环化反应以极好的收率得到了3-芳基取代的苯并噻吩2a-h。没有观察到重排的2-芳基取代的苯并噻吩。
• Syntheses of 2-Aroyl 3-Aryl Benzofuran and Benzothiophenes
  作者：Pailla Umareddy、Veera Reddy Arava

  DOI：10.1002/jhet.3287

  日期：2018.11

  the synthesis of 6‐methoxy 2‐aroyl 3‐aryl benzofuran and benzothiophenes from 2‐(3‐Methoxy‐phenoxy or thioxy)‐1‐phenyl‐ethanone and substituted benzoyl chloride through Friedel–Crafts benzoylation and cyclization reaction. The method accepts a variety of functional groups on the benzoyl chloride.

  已开发出一种新方法，可通过Friedel-Crafts苯甲酰化反应，从2-（3-甲氧基-苯氧基或噻氧基）-1-苯基-乙酮和取代的苯甲酰氯中合成6-甲氧基2-芳酰基3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩。环化反应。该方法在苯甲酰氯上接受各种官能团。
• Facile synthesis of 3-aryl benzofurans, 3-aryl benzothiophenes, 2-aryl indoles and their dimers
  作者：Pailla Umareddy、Veera Reddy Arava

  DOI：10.1080/00397911.2019.1611856

  日期：2019.9.2

  Abstract The preparation of 3-aryl benzofuran and benzothiophenes and their dimers at 2-position and, 2-aryl indoles and their 3-position dimers preparation is described. Graphical Abstract

  摘要 描述了3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩及其2-位二聚体和2-芳基吲哚及其3-位二聚体的制备。图形概要