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1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol | 17138-80-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol
英文别名
1-Thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol
1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol化学式
CAS
17138-80-6
化学式
C10H14OS
mdl
——
分子量
182.287
InChiKey
RPBUDBGKNSGNCN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    303.3±17.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    48.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol二甲基亚砜 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 45.0h, 以90%的产率得到2-苯基噻吩
    参考文献:
    名称:
    碘促进的无金属芳构化:联芳基,寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成
    摘要:
    我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜(DMSO)作为氧化剂,基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明,当碘的量减少到0.05当量时,也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团(供电子基团或吸电子基团)兼容。对于底物范围,除环己酮和环己酮外,还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇,其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移,而且进一步扩展了结合。
    DOI:
    10.1002/adsc.201500303
  • 作为产物:
    描述:
    2-溴噻吩环己酮正丁基锂 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    碘促进的无金属芳构化:联芳基,寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成
    摘要:
    我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜(DMSO)作为氧化剂,基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明,当碘的量减少到0.05当量时,也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团(供电子基团或吸电子基团)兼容。对于底物范围,除环己酮和环己酮外,还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇,其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移,而且进一步扩展了结合。
    DOI:
    10.1002/adsc.201500303
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文献信息

  • Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
    申请人:Kong Xianqi
    公开号:US20060223855A1
    公开(公告)日:2006-10-05
    Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.
    描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
  • Diels–Alder/Ene Reactivities of 2-(1′-Cycloalkenyl)thiophenes and 2-(1′-Cycloalkenyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes with <i>N</i>-Phenylmaleimides: Role of Cycloalkene Ring Size on Benzothiophene and Dibenzothiophene Product Distributions
    作者:Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Yernaidu Reddi、Christopher J. Cramer、Alexei V. Novikov、Hyejin Kim、Yumeng Zhu、Yoke Ching Chin、Yuqi Zhou、Predrag Radakovic、Anjola Uprety、Jun Xie、Grant C. Flick
    DOI:10.1021/acs.joc.9b03363
    日期:2020.4.17
    benzothiophene are the important class of bioactive compounds found abundant in nature. The Diels–Alder reactions of 2-(1′-cycloalkenyl)thiophenes and 2-(1′-cycloalkenyl)benzo[b]thiophenes having the alkene groups present in five-, six-, seven-, eight-, and twelve-membered rings with substituted N-phenylmaleimides are characterized. The size of the cycloalkene rings plays a critical role in dictating the
    噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-(1'-环烯基)噻吩和2-(1'-环烯基)苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个,六个,七个,八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明,具有五,六和七元环的2-(1'-环烯基)噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物,而八和十二元环是未重排的加合物。另外,对于五元和六元环的情况,分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是,在2-(1'-环烯基)苯并[ b具有五元,六元,七元,八元和十二元环的]噻吩,在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论(M06-2X和PBE0-D3)的计算是为了了解各种二烯对于
  • Alkyl substituent effects in photochemical and thermal reactions of photochromic thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes
    作者:Hiroaki Shoji、Daichi Kitagawa、Seiya Kobatake
    DOI:10.1039/c3nj01246h
    日期:——
    photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers with secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions to produce byproducts. The thermal bleaching reactions were accelerated by introducing a more bulky substituent at the reactive positions. The relationship between the rate constant of the thermal
    噻吩小号,小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色,而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且,注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异,这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。
  • Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
    作者:Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski
    DOI:10.1021/jm00167a027
    日期:1990.5
    moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding
    在小鼠最大电击(MES)癫痫发作试验和运动毒性试验中,检查了38种1-苯基环己胺(PCA),苯环利定(PCP)衍生物的活性。此外,我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-(2-(2-噻吩基)环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作(ED50为5-41 mg / kg,ip),所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比,几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
  • Deconstructive Cyanomethylation Enabled by Radical Cross‐Coupling through Multiple C−C Bond and C−H Bond Cleavage
    作者:Changzhen Yin、Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Peng Hu
    DOI:10.1002/adsc.202300183
    日期:——
    ketones. Notably, the highly challenging reaction involves twice C−C single bond cleavage through β-scission of alkoxyl radical intermediates, and twice C(sp3)−H bond transformation via hydrogen atom transfer (HAT) procedures, resulting in two carbon radical species that realize a radical cross-coupling process to form a new C(sp3)−C(sp3) bond selectively. α-arylketo and α-aryl substituted tertiary alcohols
    处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效,但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此,通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是,这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂,以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程,导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程,选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物,产生末端氰基官能化的线性产物,其中酮作为离去片段。在机理上,提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。
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