5-butyl-2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno(2,3-c)pyrrole-4,6(5H)-dione | 1350462-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-butyl-2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno(2,3-c)pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-butyl-2-(thiophene-2-yl)-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione；5-Butyl-2-(thiophene-2-yl)-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione；5-butyl-2-thiophen-2-ylthieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1350462-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 291.395
• InChiKey: DLZLLAIOYFDSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno(2,3-c)pyrrole-4,6(5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(5-bromothiophen-2-yl)-5-butyl-5H-thieno[3,2-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrolyl dione end-capped oligothiophene ambipolar semiconductors for thin film- and light emitting transistors

  摘要：

  描述了一种新的噻吩吡咯二酮取代的寡噻吩材料的设计、合成及其结构-性能研究，该材料具有较低的带隙能量、较低的LUMO能级和双极半导体行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14179a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-butyl-2-(thiophen-2-yl)-4H-thieno(2,3-c)pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrolyl dione end-capped oligothiophene ambipolar semiconductors for thin film- and light emitting transistors

  摘要：

  描述了一种新的噻吩吡咯二酮取代的寡噻吩材料的设计、合成及其结构-性能研究，该材料具有较低的带隙能量、较低的LUMO能级和双极半导体行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14179a

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE
  申请人：E T C SRL

  公开号：WO2012156948A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to a novel compounds useful as organic semiconductor material, and semiconductor devices containing said organic semiconductor material.

  本发明涉及一种作为有机半导体材料有用的新化合物，以及含有该有机半导体材料的半导体器件。
• Synthesis, size-dependent optoelectronic and charge transport properties of thieno(bis)imide end-substituted molecular semiconductors
  作者：Margherita Durso、Cristian Bettini、Alberto Zanelli、Massimo Gazzano、M. Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Viviana Biondo、Denis Gentili、Raffaella Capelli、Massimiliano Cavallini、Stefano Toffanin、Michele Muccini、Manuela Melucci

  DOI：10.1016/j.orgel.2013.07.019

  日期：2013.11

  calculations, optical and electrochemical characterization allowed us to assess the role of the π-conjugation extent, i.e., of the oligomer size on the optoelectronic properties of these materials. In both TBI ended compounds, due to the strong localization of the LUMO orbital on the TBI unit, the LUMO energy is almost insensitive to the oligomer size, this being crucial for the fine-tailoring of the energy and

  据报道，合成了两种新型的噻吩并双（酰亚胺）（TBI，N）末端官能化的低聚噻吩半导体。特别地，已经合成并表征了三聚体（NT3N）和五聚体（NT5N）。测试并比较了两种不同的合成方法，即常规的Stille交叉偶联和通过C–H活化的直接芳基化反应。理论计算，光学和电化学表征使我们能够评估π共轭程度的作用，即低聚物尺寸对这些材料的光电性能的作用。在两个TBI末端化合物中，由于LUMO轨道在TBI单元上的强烈定位，LUMO能量几乎对低聚物的大小不敏感，这对于能量的精细定制和前沿轨道的分布至关重要。出奇，μ Ñ  = 10 -4 厘米2  V -1 小号-1，同时增加了低聚物尺寸NT5N促进与移动性高达双极行为和电致发光特性μ Ñ  = 0.14厘米2  V -1 小号-1和μ P  = 10 -5  cm 2  V -1  s -1。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：Melucci Manuela

  公开号：US20140217374A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Novel compounds useful as organic semiconductor material are described. Semiconductor devices containing said organic semiconductor material are also described.

  本文描述了一种有用的有机半导体材料的新化合物。同时还描述了含有该有机半导体材料的半导体器件。
• US9761810B2
  申请人：——

  公开号：US9761810B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Thienopyrrolyl dione end-capped oligothiophene ambipolar semiconductors for thin film- and light emitting transistors
  作者：Manuela Melucci、Massimo Zambianchi、Laura Favaretto、Massimo Gazzano、Alberto Zanelli、Magda Monari、Raffaella Capelli、Stefano Troisi、Stefano Toffanin、Michele Muccini

  DOI：10.1039/c1cc14179a

  日期：——

  The design, synthesis and structure–property investigation of a new thienopyrrolyl dione substituted oligothiophene material showing reduced band gap energy, low lying LUMO energy level and ambipolar semiconducting behaviour is described.

  描述了一种新的噻吩吡咯二酮取代的寡噻吩材料的设计、合成及其结构-性能研究，该材料具有较低的带隙能量、较低的LUMO能级和双极半导体行为。