4,4'-二溴-4'-甲氧基三苯胺 | 100308-69-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-二溴-4'-甲氧基三苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline；4,4′-dibromo-4′′-methoxytriphenylamine；N,N-Bis(4-bromophenyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 100308-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂NO
• 分子量: 433.142
• InChiKey: ZOISYEZQRCIVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  504.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-4'-甲氧基三苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel triphenylamine-based conjugated polyelectrolytes and their application as hole-transport layers in polymeric light-emitting diodes

  摘要：

  三苯胺基交替共聚物聚[N-(4-磺酸基丁氧基苯基)-4,4′-二苯胺-alt-1,4-亚苯]钠盐（PTPOBS）和聚[N-(4-磺酸基苯基)-4、通过钯催化的铃木偶联反应合成了聚[N-(4-磺酸基苯基)-4,4′-二苯胺-alt-N-(对三氟甲基)苯基-4,4′-二苯胺]钠盐（PTFTS）。这些聚合物只溶于极性溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）以及甲醇和 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）混合溶剂，而不溶于非极性溶剂，如甲苯和二甲苯。研究了所得共聚物的电化学和光物理特性。聚合物的 HOMO 电平（PTPOBS 为 -5.08 eV，PTFTS 为 -5.24 eV）接近 PEDOT 的功函数。相对较高的 LUMO 电平（PTPOBS 为 -2.21 eV，PTFTS 为 -2.24 eV）表明它们具有良好的电子阻断能力。与由裸 ITO 或作为阳极的 ITO/PEDOT 组成的参考器件相比，在 ITO 或 PEDOT 之间插入 PTPOBS 或 PTFTS 层以及红色和绿色发光聚合物的器件显示出更低的开启电压和更高的效率。在全彩显示应用中，这些聚合物可用作独立的空穴传输/电子阻挡层，也可与 PEDOT 层结合用于制造多层器件，而不会通过溶液处理与随后的 EL 层混合。

  DOI：

  10.1039/b603704f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到4,4'-二溴-4'-甲氧基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于新型EDOT-三苯胺共轭聚合物的高性能电致变色超级电容器

  摘要：

  尽管电致变色电容储能技术发展迅速，但在同时提高电化学动力学和循环稳定性方面仍然存在挑战。在这里，我们通过简便的电聚合合成了一种带有扭曲 EDOT-三苯胺 (TPA) 双氧化还原中心的新型共轭聚合物。得益于多个电活性片段，所得聚合物电极显示出显着的多色电致变色（从黄色到绿色和蓝色）和同时具有良好的电容储能（39 mF cm -2的高电容））。TPA 结构的扭曲排列有利于离子扩散和电化学反应动力学。结合五氧化二钒离子存储材料，组装的非对称电致变色超级电容器器件 (AESD) 显示出 71.37% 的高光学对比度、2 V 的宽电压窗口、20.2 μWh cm -2的理想能量密度和出色的循环耐久性（在 0.2 mA cm -2下 6000 次循环后电容为 87% ）。密度泛函理论 (DFT) 提供的这种方法和知识为以协同方式提高电致变色和电容性能提供了另一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110889

文献信息

• C–N cross-coupling reaction catalysed by reusable CuCr₂O₄ nanoparticles under ligand-free conditions: a highly efficient synthesis of triarylamines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Bahareh Khojastehbakht-Koopaei

  DOI：10.1039/c5ra01915j

  日期：——

  A convenient, efficient and ligand-free method for the C–N coupling reaction of anilines and aryl iodides was performed using CuCr2O4 nanoparticles. Copper chromite nanocatalyst improved the rate and facility of the synthesis of triarylamines. The heterogeneous catalyst was fully characterized by scanning electron microscopy, IR and X-ray diffraction techniques. Recyclability, excellent yields of products

  使用CuCr 2 O 4纳米粒子进行了一种方便，有效且无配体的苯胺与碘代芳烃C-N偶联反应的方法。亚铬酸铜纳米催化剂提高了三芳基胺合成的速率和设备。通过扫描电子显微镜，IR和X射线衍射技术充分表征了非均相催化剂。通过使用CuCr 2 O 4纳米粒子，可回收性，优异的产品收率和较短的反应时间是这种无配体方法的重要优势。
• Luminescent Mono‐, Di‐, and Triradicals: Bridging Polychlorinated Triarylmethyl Radicals by Triarylamines and Triarylboranes
  作者：Yohei Hattori、Evripidis Michail、Alexander Schmiedel、Michael Moos、Marco Holzapfel、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Ulrich Müller、Jens Pflaum、Christoph Lambert

  DOI：10.1002/chem.201903007

  日期：2019.12.5

  spin states was determined by temperature dependent ESR spectroscopy and DFT calculations. The fluorescent properties of all radicals were examined in detail and revealed no difference for high and low spin states which facilitates application of these dyes in two-photon absorption spectroscopy and OLED devices.

  合成了最多三个由带有吸电子（CN），中性（Me）或给体（OMe）的三苯胺桥连的多氯化吡啶基二苯基甲基，并制备了由三（2,6-二甲基苯基）硼烷桥连的类似基团。所有化合物都与普通的封闭壳有机化合物一样稳定，并且在激发时显示出显着的荧光。详细检查了电子，磁性，吸收和发射特性，并使用DFT计算解释了实验结果。可以根据电桥的电子密度来调节氧化势，吸收能和发射能。三苯胺桥介导自由基自旋之间的分子内弱反铁磁相互作用，高自旋态和低自旋态之间的能量差通过与温度相关的ESR光谱和DFT计算确定。详细检查了所有自由基的荧光性质，发现高和低自旋态没有差异，这有助于将这些染料应用于双光子吸收光谱法和OLED器件。
• A convenient and efficient synthesis of triarylamine derivatives using CuI nanoparticles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Abolfazl ziarati

  DOI：10.1039/c4ra00853g

  日期：——

  We report a simple and efficient method for the synthesis of triarylamine derivatives using copper iodide nanoparticles, 1,10-phenanthroline and potassium hydroxide. Copper iodide nanoparticles enhanced the rate and ease of reaction and exhibited a high influence in the efficient synthesis of various amine derivatives. The nanoparticles also increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy and X-ray diffraction techniques.

  我们报告了一种简单高效的合成三芳胺衍生物的方法，使用了碘化铜纳米粒子、1,10-菲咯啉和氢氧化钾。碘化铜纳米粒子加快了反应速率，提高了反应的便利性，并在多种胺衍生物的高效合成中展现了显著的影响。这些纳米粒子还提高了产物的产率，并在所有情况下缩短了反应时间。该异相介质通过扫描电子显微镜和X射线衍射技术进行了全面表征。
• Dendron engineering in self-host blue iridium dendrimers towards low-voltage-driving and power-efficient nondoped electrophosphorescent devices
  作者：Yang Wang、Shumeng Wang、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c6cc08722a

  日期：——

  Low-voltage-driving and power-efficient nondoped electrophosphorescent devices have been realized by increasing the dendron's HOMO energy level to favor effective hole injection and promote exciton formation.

  通过提高树枝状化合物的 HOMO 能级，有利于有效注入空穴并促进激子的形成，实现了低电压驱动和高能效的非掺杂电磷光器件。
• Dopant-Free Hole-Transporting Polymers for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Silvia Valero、Silvia Collavini、Sebastian F. Völker、Michael Saliba、Wolfgang R. Tress、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Juan Luis Delgado

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00165

  日期：2019.3.26

  of different units (including thiophene, triarylamine, and spirobifluorene) were successfully synthesized, completely characterized, and used as hole-transporting materials (HTMs) for perovskite solar cells (PSCs). Solar cells with some of these materials as HTMs showed very good performances of almost 13% (12.75% for P4 and 12.38% for P6) even without additives, and devices based on these new HTMs

  成功合成，完全表征了由不同单元（包括噻吩，三芳基胺和螺二芴）组合而成的一系列新型聚合物（P1 - P6），并将其用作钙钛矿太阳能电池（PSC）的空穴传输材料（HTM）。 。使用其中一些材料作为HTM的太阳能电池表现出非常好的性能，几乎达到13％（P4为12.75 ％，P6为12.38％），即使没有添加剂，与基于PTAA的设备相比，基于这些新HTM的设备也显示出相对提高的温度稳定性。掺杂剂添加剂的存在与长期降解有关，这是这种创新类型的太阳能电池大规模商业化的主要障碍。在不使用掺杂剂的情况下获得有效的PSC可能意味着朝着提高长期稳定性的方向迈出了一步，因此也将其引入了市场。