diethyl 6-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenoxy)hexylphosphonate | 1357019-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl 6-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenoxy)hexylphosphonate
• 英文别名: N,N-bis(4-bromophenyl)-4-(6-diethoxyphosphorylhexoxy)aniline
• CAS: 1357019-30-7
• 化学式: C₂₈H₃₄Br₂NO₄P
• 分子量: 639.364
• InChiKey: MHDSEPKNJYAPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-4'-甲氧基三苯胺 在 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 diethyl 6-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenoxy)hexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic poly(triphenylamines) with phosphonate groups on the side chains: synthesis and photovoltaic applications

  摘要：

  合成了两种三苯胺基均聚物 PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2，它们的侧链上分别含有膦酸二乙酯和膦酸钠端基。PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2 的紫外可见吸收和光致发光（PL）特性主要由共轭聚（三苯胺）主链决定。PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2 的 HOMO 水平相当，约为 -5.03 eV。与 PTPA-PO3Na2 相比，PTPA-EP 在亲水性溶剂中的溶解性更好，因此，利用 PTPA-EP 作为阴极中间膜，以低带隙聚 2,7-咔唑（PCDTBT）作为聚合物供体，以 [6,6]-Phenyl C71-butyric acid methyl ester（PC71BM）作为受体，构建了高效的体外异质结光伏电池。PTPA-EP 将 ITO 的功函数移至 -4.3 eV，这与 PC71BM 的 LUMO 电平非常吻合，从而实现了良好的电子萃取。器件配置为 ITO/PTPA-EP/活性层/MoO3/Al 的反相太阳能电池的功率转换效率（PCE）为 4.59%，这是在 ITO 阴极上使用有机中间膜的反相太阳能电池中效率较高的一种。与裸 ITO 阴极相比，PCE 提高了 79%，尽管效率低于在 ITO 上使用无机 ZnO 中间膜的反相太阳能电池的 5.13%。此外，ITO/PEDOT:PSS/活性层/PTPA-EP/Al 器件配置的传统太阳能电池的 PCE 更高，可达 5.27%。研究结果表明，PTPA-EP 是一种很有前途的新型阴极中间膜，可用于高效反相和传统太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c1jm14970a

文献信息

• Hydrophilic poly(triphenylamines) with phosphonate groups on the side chains: synthesis and photovoltaic applications
  作者：Xiaofeng Xu、Yongxiang Zhu、Lianjie Zhang、Jiangman Sun、Jun Huang、Junwu Chen、Yong Cao

  DOI：10.1039/c1jm14970a

  日期：——

  Two triphenylamine-based homopolymers PTPA-EP and PTPA-PO3Na2, comprising diethyl phosphonate and sodium phosphonate end groups on side chains, respectively, were synthesized. The UV-vis absorption and photoluminescence (PL) properties of the PTPA-EP and PTPA-PO3Na2 are mainly determined by the conjugated poly(triphenylamine) main chain. The PTPA-EP and PTPA-PO3Na2 possess comparable HOMO levels of around −5.03 eV. The PTPA-EP, with better solubility than PTPA-PO3Na2 in hydrophilic solvents, was utilized as cathode interlayer to construct efficient bulk-heterojunction photovoltaic cells with a low bandgap poly(2,7-carbazole) (PCDTBT) as the polymer donor and [6,6]-phenyl C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) as the acceptor. The work function of ITO was shifted to −4.3 eV by PTPA-EP, which matches well with the LUMO level of PC71BM for good electron extraction. Inverted solar cells with a device configuration of ITO/PTPA-EP/active layer/MoO3/Al exhibited a power conversion efficiency (PCE) of 4.59%, which is a good efficiency among inverted solar cells with an organic interlayer on an ITO cathode. The PCE shows a 79% increase in comparison to that of a bare ITO cathode, though the efficiency is lower than 5.13% for an inverted solar cell with an inorganic ZnO interlayer on ITO. Moreover, a conventional solar cell with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS/active layer/PTPA-EP/Al could show a better PCE of 5.27%. The results indicate that PTPA-EP is a promising new cathode interlayer for high efficiency inverted and conventional solar cells.

  合成了两种三苯胺基均聚物 PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2，它们的侧链上分别含有膦酸二乙酯和膦酸钠端基。PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2 的紫外可见吸收和光致发光（PL）特性主要由共轭聚（三苯胺）主链决定。PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2 的 HOMO 水平相当，约为 -5.03 eV。与 PTPA-PO3Na2 相比，PTPA-EP 在亲水性溶剂中的溶解性更好，因此，利用 PTPA-EP 作为阴极中间膜，以低带隙聚 2,7-咔唑（PCDTBT）作为聚合物供体，以 [6,6]-Phenyl C71-butyric acid methyl ester（PC71BM）作为受体，构建了高效的体外异质结光伏电池。PTPA-EP 将 ITO 的功函数移至 -4.3 eV，这与 PC71BM 的 LUMO 电平非常吻合，从而实现了良好的电子萃取。器件配置为 ITO/PTPA-EP/活性层/MoO3/Al 的反相太阳能电池的功率转换效率（PCE）为 4.59%，这是在 ITO 阴极上使用有机中间膜的反相太阳能电池中效率较高的一种。与裸 ITO 阴极相比，PCE 提高了 79%，尽管效率低于在 ITO 上使用无机 ZnO 中间膜的反相太阳能电池的 5.13%。此外，ITO/PEDOT:PSS/活性层/PTPA-EP/Al 器件配置的传统太阳能电池的 PCE 更高，可达 5.27%。研究结果表明，PTPA-EP 是一种很有前途的新型阴极中间膜，可用于高效反相和传统太阳能电池。