4,4-二己基-2,2-联噻唑 | 180729-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,4-二己基-2,2-联噻唑
• 中文别名: 4,4'-二己基-2,2'-联噻唑
• 英文名称: 4,4'-dihexyl 2,2'-bithiazole
• 英文别名: 4,4'-Dihexyl-2,2'-bithiazole；4-hexyl-2-(4-hexyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 180729-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂S₂
• 分子量: 336.566
• InChiKey: SGULKBNNLZPMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二己基-2,2-联噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-bromo-4-hexylthiazol-2-yl)-4-hexylthiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A non-fullerene acceptor with all “A” units realizing high open-circuit voltage solution-processed organic photovoltaics

  摘要：

  一种新型非富勒烯小分子电子受体TTzBT-DCAO，含有2,1,3-苯并噻二唑、噻唑低聚物和烷基氰基乙酸酯等所有吸电子单元，已被合成并表征。研究了其光物理、电化学和光伏性能。该材料具有良好的HOMO和LUMO能级，分别为-5.88和-3.60 eV，并在可见光谱中表现出高达650 nm的强烈吸收。基于两种小分子SF8TBT和TTzBT-DCAO构建了小分子：非富勒烯体异质结有机光伏器件（OPV）。研究了供体：受体组成对器件性能的影响。器件的开路电压超过1.20 V，这是单结OPV报道的最高值之一。结果表明，具有所有吸电子单元的小分子可以为高效溶液法制备OPV提供一条新途径，具有高开路电压。

  DOI：

  10.1039/c3ta14396a
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-二己基-2,2-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  Ç小号-对称三芳基取代的噻唑与F的选择性检测-和CN -的离子

  摘要：

  三芳基取代的噻唑1的设计和通过F的选择性检测所述的Sonogashira交叉偶联反应合成-和CN -在氯的存在下离子- ，溴- ，我-和NO 2 -的阴离子。与F的检测限-和CN -被发现是5.7×10 -6  M和2.1×10 -6 分别男，。在B3LYP上噻唑三芳基与时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算1进行了研究与F -和CN -的离子。如果是1硼是缺电子，添加的F -离子应增加硼的电子密度，其通过双噻唑三芳基的静电势表面证实DYAD 1，1-F 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.051

文献信息

• Synthesis, two-photon absorption, and optical power limiting of new linear and hyperbranched conjugated polyynes based on bithiazole and triphenylamine
  作者：Yihua Jiang、Yaochuan Wang、Jiabao Yang、Jianli Hua、Bing Wang、Shiqiong Qian、He Tian

  DOI：10.1002/pola.24608

  日期：2011.4.15

  Two new linear and hyperbranched conjugated polymers P1 and P2 have been synthesized by Sonogashira coupling reaction, in which the main chain consists of bithiazole moieties as electron acceptors and triphenylamino groups as donors. The conjugated polymers were characterized by TGA, UV–vis absorption, fluorescence emission, electrochemical cyclic voltammetry, and two‐photon absorption measurements

  通过Sonogashira偶联反应合成了两种新的线性和超支化共轭聚合物P1和P2，其中主链由作为电子受体的噻唑部分和作为供体的三苯氨基组成。共轭聚合物的特征在于TGA，紫外可见吸收，荧光发射，电化学循环伏安法和双光子吸收测量。它们在有机溶剂中显示出极好的溶解性，并具有很高的热稳定性（299°C时重量损失的5％）。通过开孔Z扫描技术使用140飞秒（fs）脉冲测量的双光子吸收截面（σ）被确定为每个重复单元P1和P2分别为1014和552 GM， 分别。该结果表明，线性共轭P1的σ高于超支化P2的σ ，表明线性聚合物提供了更好的分子内电荷转移能力。在THF中，P1和P2在800 nm处140 fs脉冲的激发下表现出强烈的频率上变频荧光，其峰值分别位于580 nm和548 nm。同时，通过使用聚焦时间为140 fs的800 nm聚焦激光束研究了聚合物的光学极限行为。人们发现，这些聚合物还表现出良好
• Thiophene-bithiazole based metal-free dye as DSSC sensitizer: Effect of co-adsorbents on photovoltaic efficiency
  作者：JAYANTHY S PANICKER、BIJITHA BALAN、SURAJ SOMAN、TANWISTHA GHOSH、VIJAYAKUMAR C NAIR

  DOI：10.1007/s12039-015-0995-7

  日期：2016.1

  A new molecule consisting of a bithiazole chromophore sandwiched between two thiophenes, functionalized with benzothiophene unit at one end and cyanoacrylic acid at the other end (BT1) was synthesized, photophysical properties were studied and employed as a photosensitizer in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The molecule exhibited an intense absorption in the UV-visible region with absorption extending up to 500 nm. The ground and excited state potentials of BT1 were calculated to be 1.29 and -0.65 V, respectively vs. NHE using cyclic voltammetry. The ground state energy level is more positive than the triiodide electrolyte and excited state energy level is considerably more negative than the TiO2 satisfying the energetic requirements for a photosensitizer in DSSC. The solar cells fabricated from BT1 exhibited an efficiency of 1.13%. The effect of various co-adsorbents (CDCA,TP1 andTP2) on the DSSC performance was investigated in detail. In the presence of CDCA, the photovoltaic efficiency was enhanced to 1.25%, whereas, in the presence of TP1 and TP2, the efficiency lowered to 0.20% and 0.59%, respectively. The increased efficiency in the presence of CDCA could be attributed to the prevention of the aggregation of dye molecules induced by CDCA. On the other hand, TP1 and TP2 were found to be not as effective as CDCA to prevent aggregation leading to the lowering of photoconversion efficiency.

  一种由双噻唑发色团夹在两个噻吩之间构成的新分子，一端带有苯并噻吩单元，另一端带有氰基丙烯酸（BT1），已被合成。研究了其光物理性质，并将其作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。该分子在紫外-可见光区域表现出强烈的吸收，吸收范围扩展至500 nm。通过循环伏安法测得BT1的基态和激发态电位分别为1.29 V和-0.65 V（相对于NHE）。基态能级比三碘化物电解质更正，激发态能级远比TiO2更负，满足了DSSC中光敏剂的能量要求。由BT1制备的太阳能电池显示出1.13%的效率。详细研究了各种共吸附剂（CDCA、TP1和TP2）对DSSC性能的影响。在存在CDCA的情况下，光伏效率提高到1.25%，而在TP1和TP2存在的情况下，效率分别降至0.20%和0.59%。CDCA存在时效率的提高可归因于CDCA防止了染料分子的聚集。另一方面，发现TP1和TP2不如CDCA有效防止聚集，导致光转换效率降低。
• C ₂-Symmetric ferrocenyl bisthiazoles: synthesis, photophysical, electrochemical and DFT studies
  作者：Ramesh Maragani、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c5dt04988a

  日期：——

  A series of donor–acceptor ferrocenyl substituted bisthiazoles 3–8 were designed and synthesized by the Pd-catalyzed Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions. Their photophysical, electrochemical and computational studies reveal strong donor–acceptor interactions. The photonic and electrochemical studies show that the ferrocenyl bisthiazoles with vinyl linkage ferrocenyl-bisthiazole 4

  通过Pd催化的Suzuki，Heck和Sonogashira交叉偶联反应，设计和合成了一系列供体-受体二茂铁基取代的联噻唑3-8。他们的光物理，电化学和计算研究显示了强大的供体-受体相互作用。光子学和电化学研究表明，具有乙烯基键合的二茂铁基-双噻唑4的二茂铁基联噻唑显示出比其余的二茂铁基联噻唑更好的电子通信。在B3LYP上对二茂铁基取代的联噻唑3-5进行了时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）计算，其中二茂铁基-双噻唑4与Fc-双噻唑相比表现出较强的供体-受体相互作用3和5。据报道，二茂铁基取代的联噻唑3-8的热稳定性很高，其中Fc-双噻唑8具有很高的热稳定性。报道了二茂铁基-双噻唑3和5的单晶结构。
• Variable oxidation state sulfur-bridged bithiazole ligands tune the electronic properties of ruthenium(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Elise Caron、Christopher M. Brown、Duane Hean、Michael O. Wolf

  DOI：10.1039/c8dt04588g

  日期：——

  The synthesis of homoleptic and heteroleptic ruthenium(II) and copper(I) complexes containing sulfur-bridged bithiazole ligands of varying oxidation states are reported. The complexes have been characterized using 1D and 2D NMR spectroscopy, X-ray single crystal diffraction, electrochemistry, UV-vis absorbance and fluorescence spectroscopy. The stability, photophysical and electrochemical properties

  均杂钌（II）和铜（I）的合成。）报道了含有不同氧化态的硫桥联噻唑配体的配合物。使用1D和2D NMR光谱，X射线单晶衍射，电化学，UV可见吸收和荧光光谱对复合物进行了表征。发现稳定性，光物理和电化学性质取决于非配位硫的氧化态。尽管在室温下溶液中钌和铜物质都没有发射，但是掺杂在PMMA基体中时它们都显示出微弱的发射，在冷却至77 K时强度会增加。发现电化学HOMO-LUMO间隙为取决于所有配合物中桥连配体中硫的氧化态，说明了调节电化学性能的另一种方法。
• ELECTROCHROMIC ELEMENT
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2719702B1

  公开（公告）日：2016-05-11