4,4-二己基-5,5-二(噻吩-2-基)-2,2-联噻唑 | 853722-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,4-二己基-5,5-二(噻吩-2-基)-2,2-联噻唑
• 英文名称: 4,4'-dihexyl-5,5'-di(thiophen-2-yl)-2,2'-bithiazole
• 英文别名: 4,4'-Dihexyl-5,5'-di(thiophen-2-yl)-2,2'-bi-1,3-thiazole；4-hexyl-2-(4-hexyl-5-thiophen-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)-5-thiophen-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 853722-90-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂S₄
• 分子量: 500.817
• InChiKey: YLRXTHBVOIHYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二己基-5,5-二(噻吩-2-基)-2,2-联噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,5'-双（5-溴噻吩-2-基）-4,4'-二己基-2,2'-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑基供体-受体共聚物的合成及光伏性能

  摘要：

  合成了三种新的供体-受体（D-A）替代共聚物，它们包含噻唑受体单元和咔唑（P1），二噻吩并吡咯（P2）或二噻吩甲硅烷基（P3）的供体单元，用作聚合物太阳能电池（PSC）中的供体材料）。所述共聚物通过TGA，UV-可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量来表征。结果表明，共聚物中的供体单元显着影响共聚物的带隙，电子能级和光伏性质。在这三种共聚物中，P3具有二噻吩甲硅油的供体单元的吸收光谱与P3HT相似，在-5.18 eV处具有合适的HOMO能级，在3.07×10 -4 cm 2 / V s下具有更高的空穴迁移率，并且具有良好的光伏性能。基于P3：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.86％，短路电流为7.85 mA / cm 2，开路电压为0.68 V，填充系数为0.535，在AM1.5的照度下为100 mW / cm 2。

  DOI：

  10.1021/ma100767b
• 作为产物：
  描述：

  5,5’-二溴-4,4’-二己基-2,2’-联噻唑 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-二己基-5,5-二(噻吩-2-基)-2,2-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于联噻吩和联噻唑的共聚物的合成及光电性能

  摘要：

  通过Pd催化的Stille偶联反应合成了三种简单的结构化D-A共聚物PBTBTz-1，PBTBTz-2和PBTBTz-3，它们包含具有不同烷基链长的联噻吩（BT）供体单元和双噻唑（BTz）受体单元。方法。通过热重分析，紫外可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量对共聚物进行表征。结果表明，向聚噻吩主链引入BTz单元可有效降低共聚物的最高占据分子轨道能级，并增加开路电压（V oc聚合物太阳能电池（PSC）基于共聚物作为施主，烷基链的长度会显着影响聚合物的光伏性能。基于PBTBTz-2和PBTBTz-3的PSC分别显示更高的V oc，分别高达0.77和0.81V。在AM1.5、100 mW / m的光照下，基于PBTBTz-2：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.58％，短路电流为8.70 mA / cm 2厘米2。©2011 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.24708

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Properties of Bithiazole-Based Donor−Acceptor Copolymers
  作者：Maojie Zhang、Haijun Fan、Xia Guo、Youjun He、Zhiguo Zhang、Jie Min、Jing Zhang、Guangjin Zhao、Xiaowei Zhan、Yongfang Li

  DOI：10.1021/ma100767b

  日期：2010.7.13

  alternative copolymers containing bithiazole acceptor unit and the donor unit of carbazole (P1), dithienopyrrole (P2), or dithienosilole (P3) were synthesized for the application as donor materials in polymer solar cells (PSCs). The copolymers were characterized by TGA, UV−vis absorption, electrochemical cyclic voltammetry and photovoltaic measurements. The results indicate that the donor units in the copolymers

  合成了三种新的供体-受体（D-A）替代共聚物，它们包含噻唑受体单元和咔唑（P1），二噻吩并吡咯（P2）或二噻吩甲硅烷基（P3）的供体单元，用作聚合物太阳能电池（PSC）中的供体材料）。所述共聚物通过TGA，UV-可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量来表征。结果表明，共聚物中的供体单元显着影响共聚物的带隙，电子能级和光伏性质。在这三种共聚物中，P3具有二噻吩甲硅油的供体单元的吸收光谱与P3HT相似，在-5.18 eV处具有合适的HOMO能级，在3.07×10 -4 cm 2 / V s下具有更高的空穴迁移率，并且具有良好的光伏性能。基于P3：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.86％，短路电流为7.85 mA / cm 2，开路电压为0.68 V，填充系数为0.535，在AM1.5的照度下为100 mW / cm 2。
• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers based on bithiophene and bithiazole
  作者：Maojie Zhang、Haijun Fan、Xia Guo、Yang Yang、Shanshan Wang、Zhi-Guo Zhang、Jing Zhang、Xiaowei Zhan、Yongfang Li

  DOI：10.1002/pola.24708

  日期：2011.6.15

  orbital levels of the copolymers and increases the open circuit voltage (Voc) of polymer solar cells (PSCs) based on the copolymers as donor, and the alkyl chain length influences the photovoltaic properties of the polymers significantly. The PSCs based on PBTBTz‐2 and PBTBTz‐3 show higher Voc up to 0.77 and 0.81 V, respectively. The power conversion efficiency of the PSC based on PBTBTz‐2:PC70BM =

  通过Pd催化的Stille偶联反应合成了三种简单的结构化D-A共聚物PBTBTz-1，PBTBTz-2和PBTBTz-3，它们包含具有不同烷基链长的联噻吩（BT）供体单元和双噻唑（BTz）受体单元。方法。通过热重分析，紫外可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量对共聚物进行表征。结果表明，向聚噻吩主链引入BTz单元可有效降低共聚物的最高占据分子轨道能级，并增加开路电压（V oc聚合物太阳能电池（PSC）基于共聚物作为施主，烷基链的长度会显着影响聚合物的光伏性能。基于PBTBTz-2和PBTBTz-3的PSC分别显示更高的V oc，分别高达0.77和0.81V。在AM1.5、100 mW / m的光照下，基于PBTBTz-2：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.58％，短路电流为8.70 mA / cm 2厘米2。©2011 Wiley Periodicals，Inc