(4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 150061-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-benzoyl-3-(-4-chlorophenyl)-1H-pyrrole；[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 150061-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: SHLIBZOTDXEQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 在 NaH 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 paraffin 为溶剂， 以49.4%的产率得到(4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted pyrrole derivatives having antifungine activity, and

  摘要：

  具有一般式为：##STR1## 的吡咯衍生物，其中X和X'代表H，烷基，烷氧基，卤素，硝基，氨基，R为H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基甲基，对致病微生物具有活性，特别是对真菌和革兰氏阳性和阴性细菌具有活性。

  公开号：

  US05318983A1

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• 글루타티온 검출을 위한 다기능성 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200006435A

  公开（公告）日：2020-01-20

  본 발명은 글루타티온 검출을 위한 화합물 및 이의 제조방법에 대한 것으로, 더욱 상세하게는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공함으로써, 세포 내 고침투성을 가지고 여러 바이오 티올에 대하여 글루타티온에 높은 선택성을 가져 글루타티온을 효과적으로 검출할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2]

  该专利涉及一种用于检测谷胱甘肽的化合物及其制备方法，具体提供了化学式1或化学式2所示的化合物，通过具有细胞内穿透性的多个生物硫醇对谷胱甘肽具有高选择性，可以有效地检测谷胱甘肽。
• Chloro-Functionalized Photo-crosslinking BODIPY for Glutathione Sensing and Subcellular Trafficking
  作者：Dhiraj P. Murale、Seong Cheol Hong、Md Mamunul Haque、Jun-Seok Lee

  DOI：10.1002/cbic.201800059

  日期：2018.5.18

  Lighting up live cells: A new fluorescent probe (pcBD2‐Cl) that is cell permeable and selectively reacts with glutathione (GSH) in situ has been developed. The in situ GSH‐labeled probe (pcBD2–GSH) exhibits quenched fluorescence, but subsequent binding to glutathione S‐transferase (GST), which is abundant in cells, leads to recovery of the fluorescence intensity.

  照亮活细胞：已开发出一种新的荧光探针（pcBD2-Cl），该探针可渗透细胞并选择性地与谷胱甘肽（GSH）反应。原位GSH标记的探针（pcBD2-GSH）表现出淬灭的荧光，但随后与细胞中大量存在的谷胱甘肽S-转移酶（GST）结合，导致荧光强度恢复。
• Antifungal Agents. 11. <i>N</i>-Substituted Derivatives of 1-[(Aryl)(4-aryl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)methyl]-1<i>H</i>-imidazole:  Synthesis, Anti-<i>Candida</i> Activity, and QSAR Studies
  作者：Roberto Di Santo、Andrea Tafi、Roberta Costi、Maurizo Botta、Marino Artico、Federico Corelli、Michela Forte、Fabiana Caporuscio、Letizia Angiolella、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1021/jm048997u

  日期：2005.8.1

  1-[(Aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazoles were recently reported by our group as potent anti-Candida agents belonging to the antifungal azole class. In the present paper the synthesis, anti-Candida activities, and QSAR studies on a novel series of N-substituted 1-[(aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazole derivatives are reported. The newly synthesized azoles were tested against

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。
• TRISUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGINE ACTIVITY, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND RELATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：APR APPLIED PHARMA RESEARCH S.A.

  公开号：EP0569575A1

  公开（公告）日：1993-11-18