1-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl}-1H-imidazole | 150061-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl}-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl]imidazole；1-[[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenylmethyl]imidazole
• CAS: 150061-77-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃
• 分子量: 333.82
• InChiKey: OGHJQKFISFQGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 1-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl}-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到(E)-3-[3-(4-Chloro-phenyl)-4-(imidazol-1-yl-phenyl-methyl)-pyrrol-1-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。11.1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑的N-取代衍生物：合成，抗念珠菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。

  DOI：

  10.1021/jm048997u
• 作为产物：
  描述：

  (4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011