6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-hexanal | 57221-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-hexanal
• 英文别名: 6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexanal；7,7-(ethylenedioxy)octanal；7,7-ethylenedioxyoctanal；1,3-Dioxolane-2-hexanal, 2-methyl-
• CAS: 57221-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: OSUUKELWLSBXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-hexanal 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-9-Oxo-2-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A microbial synthesis of R and S-9-hydroxy-(E)-2-decenoic acid(9-HDA), a queen honeybee pheromone

  摘要：

  (R,E)-9-hydroxy-2-decenoic acid (9-HDA) and its (S.E)- isomer have been prepared by using an organic-microbial approach.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86050-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533

文献信息

• The preparation of ketone constituents from Echinacea pallida
  作者：George A. Kraus、Feng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.031

  日期：2011.10

  Efficient syntheses of two ketones from Echinacea pallida are described.

  描述了来自紫锥菊的两种酮的有效合成。
• Synthesis and Cannabinoid Receptor Activity of Ketoalkenes from<i>Echinacea pallida</i>and Nonnatural Analogues
  作者：Michael Egger、Patrina Pellett、Kathrin Nickl、Sarah Geiger、Stephanie Graetz、Roland Seifert、Jörg Heilmann、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200801579

  日期：2008.12.8

  ketoalkenes using palladium-catalyzed cross-coupling reactions and the pharmaceutical results at the human cannabinoid receptors. The synthetic route developed provides overall good yields for the ketoalkenes and is applicable to other natural products with similar 1,4-diene motifs. No significant activity was observed at either receptor, indicating that the ketoalkenes from E. pallida are not responsible

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。
• Total synthesis of queen substance of honeybee using an organosilicon route
  作者：Moncef Bellassoued、Assieh Majidi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80490-w

  日期：1991.12

  O-Silylated enolates are used as the key intermediates in the total synthesis of queen substance. The synthesis proceeds in 7 steps and affords the desired pheromone with very high stereoselectivity and 34% overall yield.

  O-甲硅烷基化的烯酸酯被用作皇后物质全合成中的关键中间体。合成以7个步骤进行，并以非常高的立体选择性和34％的总收率提供了所需的信息素。
• The Synthesis and Natural Distribution of the Major Ketone Constituents in Echinacea pallida
  作者：George Kraus、Jaehoon Bae、Lankun Wu、Eve Wurtele

  DOI：10.3390/12030406

  日期：——

  The first synthesis of a series of ketones naturally occurring in E. pallida is described. The natural distribution of these ketones among different Echinacea species is also reported.

  描述了 E. pallida 中天然存在的一系列酮的首次合成。还报道了这些酮在不同紫锥菊物种之间的自然分布。
• Asymmetric Synthesis of Cyclic α-Amino Phosphonates Using Masked Oxo Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines)
  作者：Franklin A. Davis、Seung H. Lee、He Xu

  DOI：10.1021/jo040127x

  日期：2004.5.1

  Five-, six-, and seven-membered cyclic α-amino phosphonates, amino acid surrogates, are prepared in enantiomerically pure form via the highly diastereomeric addition of metal phosphonates to masked oxo sulfinimines. Hydrolysis of the resulting masked oxo α-amino phosphonates followed by reduction of the intermediate cyclic imino phosphonates affords the title compounds in good yield.

  五，六和七元环状α-氨基膦酸酯（氨基酸替代物）是通过将金属膦酸酯高度非对映异构体加到被掩盖的氧亚磺胺上而制成对映体纯形式的。水解所得的掩蔽的羰基α-氨基膦酸酯，然后还原中间体环状亚氨基膦酸酯，以良好的收率得到标题化合物。