(E)-9-Oxo-2-decanoic acid methyl ester | 1189-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-9-Oxo-2-decanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 9-oxodecan-(E)-2-enoate；methyl (E)-9-oxo-2-decenoate；Decen-(2^t)-on-(9)-saeure-(1)-methylester；Keto-9-decen-2-carbonsaeuremethylester trans；trans-9-Oxo-decen-(2)-saeure-(1)-methylester；9-Oxodec-(E)-2-ensaeuremethylester；methyl (E)-9-oxodec-2-enoate
• CAS: 1189-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HMAOBTJERLDAIN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-Oxo-2-decanoic acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到9-氧代-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (E)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz

  摘要：

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27461
• 作为产物：
  描述：

  辛-7-烯-2-酮 在 RhCl(PPh₃)3 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-9-Oxo-2-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Ohnishi, Minako; Senda, Toshihiko, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 857 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)thiazole-2(3H)-thione 在 sodium hydroxide 、 (E)-9-Oxo-2-decanoic acid methyl ester 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-Oxo-dec-2-en-saeure 、 (Z)-9-Oxo-dec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dhokte, U. P.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 355 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent Route to the<i>Galbulimima</i>Alkaloids (−)-GB 13 and (+)-GB 16
  作者：Weiwei Zi、Shouyun Yu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201002299

  日期：2010.8.9

  Alkaloids all round: A 19‐step total synthesis of the galbulimima alkaloid (−)‐GB 13 starting from commercially available starting material and the first total synthesis of the galbulimima alkaloid (+)‐GB 16 have been achieved (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl).

  全方位的生物碱：已经完成了从市售起始原料开始的galbulimima生物碱（-）-GB 13的19步全合成和galbulimima生物碱（+）-GB 16的首次全合成（请参阅方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• A Two-Step Synthesis of the “Queen Substance” of the Honey Bee
  作者：Greg W. Ebert

  DOI：10.1080/00397919108016427

  日期：1991.7

  Abstract A synthesis of the “queen substance” was accomplished in two steps from readily available starting materials. The key step was a novel one-pot reduction of 7-oxooctanoic acid to 7-oxooctanal followed by condensation with malonic acid.

  摘要 “皇后物质”的合成是从容易获得的起始材料中分两步完成的。关键步骤是将 7-氧代辛酸一锅法还原为 7-氧代辛醛，然后与丙二酸缩合。
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2-Acetylcarbonsäureestern
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP0927713A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  Verfahren zur Herstellung von 2-Acetylcarbonsäureester durch Reaktion eines Acetessigsäureester mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylteil mit einem aliphatischen Aldehyd mit 1 bis 12 C-Atomen in Gegenwart eines Kondensationskatalysators bei 0 bis 40°C, anschließendem Entfernen des gebildeten Reaktionswassers und nicht umgesetzter Edukte und nachfolgender Hydrierung bei 20 - 160°C wobei in der ersten Phase des Hydrierens die Temperatur zwischen 20 und 90 °C liegt und in der zweiten Phase die Temperatur, je nach Ausgangstemperatur, auf 50 bis 160°C erhöht wird.

  制备 2-乙酰基羧酸酯的工艺：在缩合催化剂存在下，乙酰基中含有 1 至 6 个碳原子的乙酸酯与含有 1 至 12 个碳原子的脂肪醛在 0 至 40°C 下反应、随后除去形成的反应水和未反应的反应物，然后在 20 - 160°C 下进行氢化，氢化第一阶段的温度在 20 - 90°C 之间，第二阶段的温度根据初始温度升至 50 - 160°C。
• Direct formation and subsequent substitution of remote ketone-functionalized organocopper reagents
  作者：Greg W. Ebert、Walter R. Klein

  DOI：10.1021/jo00015a032

  日期：1991.7

  Remote ketone-functionalized aryl- and alkylcopper reagents have been synthesized by the use of a highly activated form of zero-valent copper. 5-Bromo-2-pentanone and 4-iodobenzophenone undergo oxidative addition with activated copper to form 5-cuprio-2-pentanone and 4-cupriobenzophenone, respectively. These, in turn, can be cross-coupled with alkyl halides to produce the corresponding alkylated ketones and with acid chlorides to form the corresponding diketones. By use of this methodology, a two-step, one-pot synthesis of methyl (E)-9-oxo-2-decenoate and 8-nonen-2-one have been achieved. The former compound is the methyl ester of the ''queen substance'' of the honey bee, and the latter is part of an ''attractant mixture'' for cheese mites found in cheddar cheese. These syntheses were accomplished by converting commercially available 6-bromo-2-hexanone to 6-cuprio-2-hexanone followed by cross-coupling with commercially available methyl 4-bromocrotonate and allyl bromide, respectively.
• A microbial synthesis of R and S-9-hydroxy-(E)-2-decenoic acid(9-HDA), a queen honeybee pheromone
  作者：Jian-Xing Gu、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86050-4

  日期：1992.12

  (R,E)-9-hydroxy-2-decenoic acid (9-HDA) and its (S.E)- isomer have been prepared by using an organic-microbial approach.