2-hydroxy-bornan-3-one | 10384-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-bornan-3-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-bornan-3-on；α-Hydroxyisocampher；endo-2-Hydroxybornan-3-on；exo-2-Hydroxybornan-3-on；2-Hydroxy-camphanon-(3)；2-Hydroxy-bornanon-3；3-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 10384-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HJVHHNRJPMNKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  250.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-bornan-3-one 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧铼催化α-羟基羰基化合物与过氧化氢氧化裂解为羧酸

  摘要：

  摘要 甲基三氧铼用过氧化氢催化氧化裂解多种 α-羟基羰基化合物，选择性地产生相应的羧酸，产率极好。

  DOI：

  10.1081/scc-120026309
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-hydroxy-bornan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用二甲基二环氧乙烷进行烯醇氧化可轻松合成α-羟基羰基化合物

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷（在丙酮中的溶液）直接氧化烯醇化物可提供优异产率的α-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74865-9

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Reduction of Nonenolizable α-Diketones to Acyloins Mediated by Indium Metal
  作者：Faiz Ahmed Khan、Jyotirmayee Dash、Nilam Sahu、Sharad Gupta

  DOI：10.1021/ol025593s

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Alpha-diketones are efficiently reduced with indium metal in methanol-water in the presence of NH(4)Cl, LiCl, or NaCl to give regio- and diastereoselectively the corresponding acyloins in good to excellent yield. The cleavage of the acyloins under Pb(OAc)(4)/MeOH-PhH condition provides a convenient and regioselective access to highly functionalized cyclopentane carboxaldehydes

  [反应：见正文]在NH-（4）Cl，LiCl或NaCl存在下，用甲醇-水中的铟金属可有效还原α-二酮，从而以良好或优异的收率选择性和选择性地产生相应的酰基。在Pb（OAc）（4）/ MeOH-PhH条件下酰化酶的裂解提供了对高度官能化的环戊烷甲醛的便捷和区域选择性的途径，而后者是有机合成中的潜在基础。
• Bernstein,D., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1742 - 1745
  作者：Bernstein,D.

  DOI：——

  日期：——
• Bredt; Ahrens, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 276,279
  作者：Bredt、Ahrens

  DOI：——

  日期：——
• Forster; Shukla, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1858
  作者：Forster、Shukla

  DOI：——

  日期：——
• Manasse, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3813
  作者：Manasse

  DOI：——

  日期：——