β-bromobutyryl chloride | 67262-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: β-bromobutyryl chloride
• 英文别名: 3-bromobutanoic acid chloride；2-bromobutanoyl chloride；3-bromobutyryl chloride；3-bromo-butyryl chloride；3-Brom-butyrylchlorid；β-Brombuttersaeurechlorid；3-Bromobutanoyl chloride
• CAS: 67262-84-4
• 化学式: C₄H₆BrClO
• 分子量: 185.448
• InChiKey: MCXNAPPGXLEHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-bromobutyryl chloride 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到β-mercaptothiolbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing carboxylic acids Communication 4. ?-mercaptothiolcarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956592
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-bromobutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-interrupted homo-Nazarov cyclization and synthesis of bicyclo[3.2.1]octan-8-ones

  摘要：

  The combination of homo-Nazarov cyclization of 2-(tert-butyldiphenylsilylmethyl)cyclopropyl vinyl ketone leading to oxyallyl cation and its subsequent [3+2] capture by allylsilane has been demonstrated as an useful strategy for the construction of functionalized bicyclo[3.2.1]octan-8-ones. The [3+2] capture proceeds exclusively in the exo mode to make the overall reaction diastereoselective. The less substituted end of the oxyallyl cation was found to react nearly two times faster than the more substituted end. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.018

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Arylpropionic Acids and Aryloxy Acids by Using Lactamides as Chiral Auxiliaries
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Maria L. Tricca

  DOI：10.1002/ejoc.200600484

  日期：2006.9

  resolution methods have been applied for the asymmetric synthesis of pharmaceutical arylpropionic acids and aryloxy acids by using amides of (S)-lactic acid as chiral auxiliaries. For arylpropionic acids the esterification mediated by dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeds with good asymmetric induction, while for aryloxyacetic acids the key-step is a diastereoselective

  通过使用（S）-乳酸的酰胺作为手性助剂，两种不同的动态动力学拆分方法已应用于药物芳基丙酸和芳氧基酸的不​​对称合成。对于芳基丙酸，由二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 介导的酯化以良好的不对称诱导进行，而对于芳氧基乙酸，关键步骤是在三乙胺和正己基碘化铵存在下的非对映选择性取代反应作为添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung
  作者：A. E. Wilder Smith、Emil Hofstetter

  DOI：10.1002/hlca.19550380502

  日期：——

  The preparation and properties of further fatty acid anilides showing anaesthetic action are described and the relationship between chemical constitution and physiological effect is discussed. Two very active compounds having relatively low toxicities have been discovered, namely:-

  描述了具有麻醉作用的其他脂肪酸酐的制备和性质，并探讨了化学成分与生理作用之间的关系。已经发现了两种毒性相对较低的非常活泼的化合物，即：
• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents II: β-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700519

  日期：1981.5

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 14 2-(3-alkylaminoalkylamido)-pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, with seven showing comparable or greater activity than lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; three compounds had more potent activity than lidocaine

  描述了14个2-（3-烷基氨基烷基酰胺基）-吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中七种显示的活性与利多卡因相当或更高。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。三种化合物比利多卡因具有更强的活性。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。然而，具有比利多卡因更大活性的三种化合物中的两种具有更理想的治疗指标。
• Michael, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4044
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• 385. Structure and antimalarial activity. Part III. Some benziminazoles
  作者：D. Muriel Hall、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9480001909

  日期：——