3-(chloromethyl)-5-methylpyrazole hydrochloride | 66301-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-methylpyrazole hydrochloride
• 英文别名: 3-chloromethyl-5-methylpyrazole hydrochloride；3-chloromethyl-5-methyl-1(2)H-pyrazole; hydrochloride；3-Chlormethyl-5-methyl-1(2)H-pyrazol; Hydrochlorid；5-(chloromethyl)-3-methyl-1H-pyrazole hydrochloride；3-(chloromethyl)-5-methyl-1H-pyrazole;hydrochloride
• CAS: 66301-66-4
• 化学式: C₅H₇ClN₂*ClH
• 分子量: 167.038
• InChiKey: VRZMLDYIGISTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-methylpyrazole hydrochloride 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到3-(diphenylphosphinomethyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-yn-2-one 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(chloromethyl)-5-methylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e

文献信息

• [EN] PYRAZOLES<br/>[FR] PYRAZOLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016025918A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to pyrazole derivatives which are NMDA NR2B receptor inhibitors, useful in treating central nervous system diseases.

  这项发明涉及吡唑衍生物，它们是NMDA NR2B受体抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Synthesis and Characterization of Nickel Inverse 9-Metallacrown-3, Palladium–Silver, and Dinuclear Platinum Complexes Containing Pyrazole-Functionalized NHC Ligands
  作者：Chao Chen、Huayu Qiu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ic2012233

  日期：2011.9.5

  metallacrown nickel complexes [Ni3(μ-OH)(L1)3](PF6)2 (1, L1 = 3-((N-methylimidazolylidenyl)methyl)-5-methylpyrazolate), [Ni3(μ-OH)(L2)3](PF6)2 (2, L2 = 3-((N-mesitylimidazolylidenyl)methyl)-5-methylpyrazolate), and [Ni3(μ-OH)(L3)3](PF6)2 (3, L3 = 3-((N-pyrimidin-2-ylimidazolylidenyl)methyl)-5-methylpyrazolate) were obtained by the reactions of corresponding silver–NHC complexes with Raney nickel powder at

  三种金属漆镍配合物[Ni 3（μ-OH）（L1）3 ]（PF 6）2（1，L1 = 3-（（（N-甲基咪唑基烯基）甲基）-5-甲基吡唑酸酯），[Ni 3（μ-OH ）（L2）3 ] [PF 6）2（2，L2 = 3-（（N-甲酰亚胺基咪唑基烯基甲基）甲基）-5-甲基吡唑酸酯）和[Ni 3（μ-OH）（L3）3 ]（PF 6）2（3，L3 = 3-（（N-嘧啶-2-吡啶并咪唑啉基甲基）-5-甲基吡唑酸酯是通过相应的银-NHC配合物与阮内镍粉在45°C下反应制得的。在80℃下的相同反应得到[Ni 3（L2）4 ]（PF 6）2（4）。的卡宾转移反应的银-卡宾络合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2，得到heterotrimetallic络合物[银钯2（η 3 -C 3 H ^ 5）2（L2）2 ]（PF 6）（5），而与Pt（cod）Cl 2的卡宾转移反应得到[Pt 2（L3）2
• SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-3(2H)-ONES AND 2,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-PYRROLO[2,1-C][1,2,4]TRIAZOL-3-ONES, AND USE THEREOF
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190160048A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present application relates to novel substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ones, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of lung inflammation disorders.

  该申请涉及新颖的取代5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症性疾病。
• Pyrazoles
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10155727B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to pyrazole derivatives which are NMDA NR2B receptor inhibitors, useful in treating central nervous system diseases.

  本发明涉及吡唑衍生物，它们是 NMDA NR2B 受体抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyridine-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-C][1,2,4]triazol-3-ones, and use thereof
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10722501B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present application relates to novel substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ones of formula (I), to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of lung inflammation disorders.

  本申请涉及式(I)的新型取代的 5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和 2,5,6,7-四氢-3H-吡咯并[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮、其制备工艺、其用途、单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症疾病。