(1R,5S,7S)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-yl)-2-butyn-1-one | 192374-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,7S)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-yl)-2-butyn-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-yn-1-one；1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-yn-1-one
• CAS: 192374-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: PPHMUXASFPGHIM-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 (1R,5S,7S)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-yl)-2-butyn-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(1R,2R,6S,7S)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of N-(2-Alkynoyl) Sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970901g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 but-2-ynoic pivalic anhydride 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1R,5S,7S)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-yl)-2-butyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam

  摘要：

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00167-5

文献信息

• Heterobimetallic (Co–W) intermolecular Pauson–Khand reactions: scope and selectivity
  作者：Ramon Rios、Miquel A Pericàs、Albert Moyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00963-2

  日期：2002.7

  Heterobimetallic μ-alkyne complexes [η5-Cp(CO)2W(μ-R1C2R2)Co(CO)3] are suitable substrates for the intermolecular Pauson–Khand reaction. They can be obtained in higher yields than the corresponding Mo–Co complexes, and the reaction with norbornadiene of those derived from several 2-butynoates offers a convenient way to the preparation of endo-fused, 1,3-dicarbonyl cyclopentenone adducts.

  异核μ-炔配合物[η 5 -Cp（CO）2 W（μ-R 1 c ^ 2 - [R 2）的Co（CO）3 ]是分子间葆森-侃德反应的合适底物。它们可以以比相应的Mo-Co络合物更高的产率获得，并且衍生自几种2-丁酸酯的那些与降冰片二烯的反应为制备内熔1，3-二羰基环戊烯酮加合物提供了便捷的方法。
• Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of<i> N</i>-(2-Alkynoyl) Sultams
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ja970901g

  日期：1997.10.1
• A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00167-5

  日期：1997.5

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.