1-(allyloxy)hex-3-yn-2-one | 1120308-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)hex-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-Prop-2-enoxyhex-3-yn-2-one
• CAS: 1120308-97-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HSGVDAVIDPAUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)hex-3-yn-2-one 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(R)-1-(allyloxy)hex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 1-(allyloxy)hex-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142