(E)-1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 | 42811-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-3-(2-thienyl)-2-propene-1-one；(E)-1,3-bis(thiophen-2-yl)-2-propen-1-one；(E)-1,3-di(thiophen-2-yl)-2-propen-1-one；(2E)-1,3-di-2-thienyl-2-propen-1-one；1,3-bis(2-thienyl)-2-propen-1-one；1,3-Di(2-thienyl)prop-2-en-1-one；1,3-Di-2-thienyl-2-propen-1-one；(E)-1,3-dithiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 42811-88-1
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• 分子量: 220.316
• InChiKey: WCAGHDMFZMUUPQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 生成 (Z)-2-nitro-1,3-dithiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SITKIN A. I.; KLIMENKO V. I.; FRIDMAN A. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 12, 2623-2624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基噻吩 在 choline chloride-urea 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以氯化胆碱-尿素混合物为低共熔溶剂，基于1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-en-1-酮的一些新型吡唑啉、嘧啶和萘啶的绿色合成、细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.95621.4488

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• D-A-π-D Synthetic approach for thienyl chalcones – NLO – a structure activity study
  作者：P.J. Tejkiran、M.S. Brahma Teja、P. Sai Siva Kumar、Pranitha Sankar、Reji Philip、S. Naveen、N.K. Lokanath、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.009

  日期：2016.6

  conjugation, have been extensively studied vis-à-vis the NLO properties. The change in these properties by virtue of the molecular structure has been elucidated in this work as the structure activity relationship. Optical nonlinearity is studied using ultrafast (100 fs) laser pulses at 800 nm, employing the open aperture Z-scan technique. The compounds exhibit large effective three-photon absorption (3PA)

  随着对非线性光学（NLO）应用中有机分子的兴趣不断增长，我们已经基于DA-π-D设计合成了九种新颖的噻吩基查耳酮。为了建立身份，已对这些特征进行了详细描述。在遵循基于设计的综合路线之后，我们集中在两个主要的比较标准上。即二次谐波产生（SHG）和非线性吸收。在这项工作中，已经针对NLO性质广泛研究了吸电子基团，给电子基团和扩展的共轭作用。通过分子结构解释了这些性质的变化，作为结构活性关系。使用开孔Z扫描技术，使用800 nm的超快（100 fs）激光脉冲研究光学非线性。−28  m 3 / W 2。这些观察结果表明，这些化合物具有用于全光学限位和转换装置的潜力。
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Three-Component Synthesis of a Library of <i>m</i>-Terphenyl Derivatives with Embedded β-Aminoester Moieties
  作者：Damiano Rocchi、Juan F. González、Jorge Gómez-Carpintero、Víctor González-Ruiz、M. Antonia Martín、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00137

  日期：2018.12.10

  allowed the construction of a large library of highly substituted dihydro-m-terphenyl derivatives containing β-alkylamino- or β-arylamino ester moieties. This process generates three new bonds and one ring and proceeds in high atom economy, having two molecules of water as the only side product. Another domino process, in which the original MCR was telescoped with a subsequent aza Michael/retro-aza Michael

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。

表征谱图