(E)-1,3,7-辛三烯-5-炔 | 57830-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-1,3,7-辛三烯-5-炔
• 英文名称: 1,5E,7-octatrien-2-yne
• 英文别名: (E)-1,3,7-octatrien-5-yne；Octatrien-(1,5,7)-in-(3)；octa-1,3t,7-trien-5-yne；(3E)-1,3,7-Octatrien-5-yne；(3E)-octa-1,3,7-trien-5-yne
• CAS: 57830-27-0
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: DYQVQSUVEDCHDD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  822;828

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,7-辛三烯-5-炔 、 四氰基乙烯 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到3-(3-Buten-1-inyl)-4-cyclohexen-1,1,2,2-tetracarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Eisenhuth, Ludwig; Lehne, Verena, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1105 - 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-en-2-ynyltriphenylphosphonium bromide 、 丙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(E)-1,3,7-辛三烯-5-炔
  参考文献：
  名称：

  由淡水硅藻藻素fucoserratene的生物合成星杆台塑（硅藻）

  摘要：

  淡水硅藻星杆台塑（硅藻）产生辛-1,3- ê，5 ž -三烯（6）（fucoserratene），预先确定为褐海藻的性信息素墨角藻锯。Fucoserratene是由Eicosa-5,8,11,14,17-戊烯酸（7）通过相应12-氢过氧中间体8的氧化裂解而生物合成的。使用eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）建立生物合成序列，eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）是7的结构类似物，将其转化为octa-1,3 E -dien-5-yne（21），结构类似物为6，由福寿菌的匀浆物组成。另外，描述了从花生四烯酸制备高度不饱和类花生酸的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00660-7

文献信息

• Biosynthesis of the algal pheromone fucoserratene by the freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae)
  作者：Marc Hombeck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00660-7

  日期：1998.9

  The freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae) produces octa-1,3E,5Z-triene (6) (fucoserratene), previously identified as the sexual pheromone of the brown seaweed Fucus serratus. Fucoserratene is biosynthesised from eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (7) by oxidative cleavage of the corresponding 12-hydroperoxy intermediate 8. The biosynthetic sequence was established using eicosa-5

  淡水硅藻星杆台塑（硅藻）产生辛-1,3- ê，5 ž -三烯（6）（fucoserratene），预先确定为褐海藻的性信息素墨角藻锯。Fucoserratene是由Eicosa-5,8,11,14,17-戊烯酸（7）通过相应12-氢过氧中间体8的氧化裂解而生物合成的。使用eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）建立生物合成序列，eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）是7的结构类似物，将其转化为octa-1,3 E -dien-5-yne（21），结构类似物为6，由福寿菌的匀浆物组成。另外，描述了从花生四烯酸制备高度不饱和类花生酸的一般方法。
• Hopf, Henning; Eisenhuth, Ludwig; Lehne, Verena, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1105 - 1109
  作者：Hopf, Henning、Eisenhuth, Ludwig、Lehne, Verena、Ernst, Ludger

  DOI：——

  日期：——