(Z)-2-羟基-5-甲氧基-3-(10-十五碳烯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 82380-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-2-羟基-5-甲氧基-3-(10-十五碳烯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 1,2,3,4,6,7-六氢[1,4]重氮基庚英并[3,2,1-hi]吲哚二盐酸
• 英文名称: maesanin
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-(Z-10 pentadecenyl)-1,4-benzoquinon；2-hydroxy-5-methoxy-3-[(Z)-pentadec-10-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 82380-21-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: WVHQJXPRVZBEFP-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-5-甲氧基-3-(10-十五碳烯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 生成 [4-methoxy-3,6-dioxo-2-[(E)-pentadec-10-enyl]cyclohexa-1,4-dien-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  FUKUYAMA, JSIYASU;KUBO, ISAO;KAMIKAVA, TADAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基甲烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 (Z)-2-羟基-5-甲氧基-3-(10-十五碳烯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2

文献信息

• Isolation, structure and synthesis of maesanin, a host defense stimulant from an African medicinal platn maesa lanceolata
  作者：Isao Kubo、Tadao Kamikawa、Iwao Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94285-0

  日期：1983.1

  The isolation, characterization and an efficient synthesis of maesanin , a host defense stimulant isolated from an African medicinal plant Maesa lanceolata is reported.

  据报道，从非洲药用植物毛叶曼萨（Maesa lanceolata）中分离出的一种宿主防御刺激剂—迈萨宁（Maesanin）的分离，表征和有效合成。
• Isolation, structure and synthesis of maesanin, a host defense stimulant from an african medicinal plant
  作者：Isao Kubo、Mujo Kim、Iraj Ganjian、Tadao Kamikawa、Yoshiro Yamagiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86870-8

  日期：1987.1

  The isolation, characterization and an efficient synthesis of maesanin 1, a host defense stimulant isolated from an African medicinal plant Maesalanceolata, is reported.

  据报道，从非洲药用植物Maesalanceolata分离出的宿主防御刺激物maesanin 1的分离，表征和有效合成。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• 1,4-benzoquinone derivatives and benzene derivatives, and process for
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05220042A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  1,4-Benzoquinone derivatives and benzene derivatives having cerebral- and cardiac-blood flow improving activities and preventive activities of cerebral ischema with low toxicities, and thus are useful as activators for cardiac and cebral metabolisms, curing agents for heart failure, cardiac and cerebral blood flow improving agents, as well as anti-allergic agents for slow reacting allergy (IV-type allergy).

  1,4-苯醌衍生物和具有改善脑血流和心脏血流的活性以及预防脑缺血的低毒性的苯衍生物，因此可用作心脏和脑代谢的激活剂，治疗心力衰竭的药剂，改善心脏和脑血流的药剂，以及缓慢反应过敏（IV型过敏）的抗过敏剂。
• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitor. II. Structures and Syntheses of Ardisianones A and B, and Maesanin, Alkenyl-1,4-benzoquinones from the Rhizome of Ardisia japonica.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Junko OKINO、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Sigeki HOSOZAWA、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.41.561

  日期：——

  New alkenyl-1,4-benzoquinones, ardisianones A (1) and B (2), and the known maesanin (3) as 5-lipoxygenase inhibitors have been isolated from the rhizome of Ardisia japonica. Their structures have been elucidated as 2-methoxy-6-[(Z)-10'-pentadecenyl]-1,4-benzoquinone and 5-hydroxy-2-methoxy-6-[(Z)-8'-tridecenyl]-1,4-benzoquinone, respectively, on the basis of spectroscopic data and chemical degradation

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。