(S)-methyl 3-methylundecanoate | 1268701-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 3-methylundecanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-methylundecanoate
• CAS: 1268701-29-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: MASJCLNVVYPLQG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-methylundecanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  引入带有甲基的立体定位中心的一般策略：性信息素的完全合成

  摘要：

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000663
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methyl-5-oxoundecanoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-menthen-3-one in the synthesis of (3S)-methylundecand (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate

  摘要：

  展示了(R)-4-薄荷烯-3-酮的合成新能力，以(3S)-甲基十一烷基和(2S)-甲基十烷基溴化物为例，这些是(S,S,S)-二苯氧酰乙酸盐的关键合成单元（松材线虫属Diprion和Neodiprion的性信息素）。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9619-0