O,N-bis-tert-butyloxycarbonyl-p-aminophenol | 95932-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,N-bis-tert-butyloxycarbonyl-p-aminophenol
• 英文别名: tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)phenyl)carbamate；Tert-butyl [4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] carbonate
• CAS: 95932-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: ZOXHEMGTJGPPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,N-bis-tert-butyloxycarbonyl-p-aminophenol 、 乙酸,[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基][(1-甲基乙基)硫代]- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以22%的产率得到Fmoc-Gly(-N(Boc)-Ph-O-Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  Toward Synthesis of α-Alkyl Amino Glycines (A3G), New Amino Acid Surrogates

  摘要：

  A general method giving access to protected alpha-alkyl amino glycines (A3G) 4 from the previously described precursor alpha-isopropylthioglycine I is described. In the presence of N-bromosuccinimide, displacement of the thiol by a large variety of amines afforded the corresponding racemic amino acid mimics. The efficiency of the reaction was strongly dependent on the protective groups of the nucleophile used in the condensation.

  DOI：

  10.1021/jo020154s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,N-bis-tert-butyloxycarbonyl-p-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的叔丁氧基羰基化试剂：1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基1,2-二氢异喹啉（BBDI）

  摘要：

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.063

文献信息

• 1-<i>tert</i>-Butoxy-2-<i>tert</i>-butoxycarbonyl- 1,2-dihydroisoquinoline:  A Novel and Chemoselective <i>tert</i>-Butoxycarbonylation Reagent
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukako Saito、Yutaka Yamamoto、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol017183u

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as tert-butoxycarbonylation reagent for aromatic and aliphatic amine hydrochlorides and phenols in the absence of a base has been demonstrated. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  [反应：见正文]在没有碱的情况下，使用1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为芳族和脂族胺盐酸盐和酚的叔丁氧基羰基化试剂演示。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• Photo-induced thiolate catalytic activation of inert Caryl-hetero bonds for radical borylation
  作者：Shun Wang、Hua Wang、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.016

  日期：2021.6

  the activation of bonds with high bond dissociation energy and to substrates with high reduction potentials. Herein, we introduce a novel photocatalytic strategy for the activation of inert substituted arenes for aryl borylation by using thiolate as a catalyst. This catalytic system exhibits strong reducing ability and engages non-activated Caryl–F, Caryl–X, Caryl–O, Caryl–N, and Caryl–S bonds in productive

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。
• A New, Efficient, and Catalyst-free Microwave-assisted Approach for Formation of <i>O</i>-<i>tert</i>-Butoxy Carbonates
  作者：Hacène K’tir、Aïcha Amira、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1246/cl.140075

  日期：2014.6.5

  A new simple, efficient, greener, and catalyst-free chemoselective protocol for the O-tert-butoxycarbonylation of various structurally diverse hydroxy compounds was carried out with (Boc)2O under microwave radiation. The corresponding O-tert-butoxy carbonates were obtained in good to excellent yields in a short reaction time without any side reactions.

  一种新的简单、高效、绿色且无催化剂的化学选择性方案用于各种结构多样的羟基化合物的O-叔丁氧基碳酰化，反应使用了（Boc）2O，并在微波辐射下进行。相应的O-叔丁氧基碳酸酯在较短的反应时间内以良好到优秀的产率获得，且没有任何副反应。
• Houlihan, F.; Bouchard, J.; Frechet, J. M. J., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 153 - 162
  作者：Houlihan, F.、Bouchard, J.、Frechet, J. M. J.、Willson, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• Facile<i>tert</i>‐Butoxycarbonylation of Alcohols, Phenols, and Amines using BiCl₃as a Mild and Efficient Catalyst
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910701749617

  日期：2008.1

  Facile tert-butoxycarbonylation of alcohols, phenols, and amines is described by treatment of alcohols, phenols, and amines with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride, a mild and efficient catalyst, at room temperature in excellent yields.