[(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(iodomethyl)cyclopentyl]methyl acetate | 121236-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(iodomethyl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 121236-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₆IN₃O₄
• 分子量: 381.17
• InChiKey: IEMXDRHGCCCVEH-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(iodomethyl)cyclopentyl]methyl acetate 在 重铬酸吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-3-iodocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 [(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(iodomethyl)cyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2

文献信息

• Stereospecific synthesis and antiviral properties of different enantiomerically pure carbocyclic 2'-deoxyribonucleoside analogs derived from common chiral pools: (+)-(1R,5S)- and (-)-(1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  作者：J. Beres、G. Sagi、I. Tomoskozi、L. Gruber、E. Baitz-Gacs、L. Otvos、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00167a011

  日期：1990.5

  lesser extent, (+)-carbocyclic 2'-deoxyadenosine proved to be effective against HSV-1 [minimum inhibitory concentration (MIC): 0.2 and 2 micrograms/mL, respectively] and HSV-2 (MIC: 2 and 20 micrograms/mL, respectively), but virtually inactive against TK- HSV-1 (MIC: 40 and 100 micrograms/mL, respectively). (+)-Carbathymidine was also active against vaccinia virus (2 micrograms/mL). None of the compounds

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。
• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、BAITZ-GACS, E.、OTVOS, L.、CLE+

  DOI：——

  日期：——