methyl 2-[(1S,2R,3S,5S)-5-azido-3-(oxan-2-yloxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopentyl]acetate | 121236-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2R,3S,5S)-5-azido-3-(oxan-2-yloxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 121236-38-2
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 397.472
• InChiKey: BGHYGOYABHGQRS-OSMWQOEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2R,3S,5S)-5-azido-3-(oxan-2-yloxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopentyl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-3-iodocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以89%的产率得到methyl 2-[(1S,2R,3S,5S)-5-azido-3-(oxan-2-yloxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2

文献信息

• BERES, J.;SAGI, GY.;BAITZ-GACS, E.;TOMOSKOZI, J.;OTVOS, L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6207-6216
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、BAITZ-GACS, E.、TOMOSKOZI, J.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——