[(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester | 121236-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 121236-37-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₉S
• 分子量: 450.551
• InChiKey: GOAVFDVCORTGSG-VUPFJJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[(1S,2R,3S,5S)-5-azido-3-(oxan-2-yloxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopentyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2