1-(4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethan-1-one | 23689-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethanone；Ethanone, 1-[4-[(4-methoxyphenyl)amino]phenyl]-；1-[4-(4-methoxyanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 23689-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QGTZURPSTFVSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  408.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-(1-(methylamino)ethyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  曼氏血吸虫（SmSirt2）赖氨酸脱酰基酶Sirtuin 2的底物和抑制剂的结构反应性关系。

  摘要：

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00638
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-苯甲酰胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且不寻常的苯环与各种胺之间形成C[sbnd]N键的方法

  摘要：

  开发了一种无需金属催化形成 CN 键的新方法。 4-乙酰基苯甲酰异氰酸酯与各种胺通过温和的方法反应形成CN键。该反应易于放大，并提供了具有良好至优异产率的相应产物，并且耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153355

文献信息

• Scope and Limitations of the Pd/BINAP-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9916986

  日期：2000.2.1

  Mixtures of Pd(2)(dba)(3) or Pd(OAc)(2) and BINAP catalyze the cross-coupling of amines with a variety of aryl bromides. Primary amines are arylated in high yield, and certain classes of secondary amines are also effectively transformed. The process tolerates the presence of several functional groups including methyl and ethyl esters, enolizable ketones, and nitro groups provided that cesium carbonate is

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。
• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。
• A group of diphosphine-thiosemicarbazone complexes of palladium: Efficient precursors for catalytic C C and C N coupling reactions
  作者：Kiran Thapa、Piyali Paul、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.053

  日期：2019.2

  of orange complexes of the type [Pd(dppe)(L-R)]NO 3 . Structures of [Pd(dppe)Cl 2 ] and [Pd(dppe)(L-OCH 3 )]NO 3 have been determined by X-ray crystallography. In the [Pd(dppe)(L-R)]NO 3 complexes, the thiosemicarbazone ligands are coordinated to the metal center as monoanionic bidentate N,S-donors forming five-membered chelate rings. The [Pd(dppe)(L-R)]NO 3 complexes show intense absorptions in the

  摘要4-R-苯甲醛硫代半碳酮（一般表示为HL-R；其中H表示可解离的酸性质子，R（R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）表示取代基）与[ Pd（dppe）（EtOH）2] 2+，是在热乙醇存在下，通过[Pd（dppe）Cl 2]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）与AgNO 3相互作用原位生成的三乙胺可提供一组[Pd（dppe）（LR）] NO 3类型的橙色络合物。[Pd（dppe）Cl 2]和[Pd（dppe）（L-OCH 3）] NO 3的结构已经通过X射线晶体学确定。在[Pd（dppe）（LR）] NO 3络合物中，硫代半碳环素配体作为单阴离子双齿N，S-给体形成五元螯合环与金属中心配位。[Pd（dppe）（LR）] NO 3配合物在可见光和紫外光区域表现出强烈的吸收，已通过TDDFT计算进行了分析。发现所有[Pd（dppe）（LR）] NO 3络合物均能有效催
• Light‐Promoted C–N Coupling of Aryl Halides with Nitroarenes
  作者：Gang Li、Liu Yang、Jian‐Jun Liu、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Zunting Zhang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202012877

  日期：2021.3

  A photochemical C–N coupling of aryl halides with nitroarenes is demonstrated for the first time. Catalyzed by a NiII complex in the absence of any external photosensitizer, readily available nitroarenes undergo coupling with a variety of aryl halides, providing a step‐economic extension to the widely used Buchwald–Hartwig C–N coupling reaction. The method tolerates coupling partners with steric‐congestion

  首次证明了芳基卤化物与硝基芳烃的光化学C–N偶联。在没有任何外部光敏剂的情况下，通过Ni II络合物的催化，易得的硝基芳烃与各种芳基卤化物偶合，为广泛使用的Buchwald-Hartwig C-N偶合反应提供了经济上的扩展。该方法耐受具有对碱基和亲核试剂敏感的空间拥塞和官能团的偶联伴侣。机理研究表明，该反应是通过将由Ni I / Ni III循环生成的芳基加至亚硝基芳烃中间体而进行的。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod