2-Benzoyl-1-(ethoxycarbonyl)indol-3-amine | 41534-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-1-(ethoxycarbonyl)indol-3-amine
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-benzoyl-1H-indole-1-carboxylate；3-Amino-2-benzoyl-1-carbethoxy-indol；3-amino-2-benzoyl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-amino-2-benzoylindole-1-carboxylate
• CAS: 41534-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: QFJDKERRKIQALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-1-(ethoxycarbonyl)indol-3-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-4-phenyl-1H-pyrido[3,2-b]indol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4

  摘要：

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2015088564A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Benzoyl-1-(ethoxycarbonyl)indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  带有吗啉和硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物的合成和生物学评价。

  摘要：

  基于我们先前筛选的命中化合物1，通过高效的一锅多步合成方法合成了一系列具有吗啉或硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物。体外评估了合成化合物对四种癌细胞系（包括HeLa，MDA-MB-231，MCF-7和HCT116）的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物具有中等至出色的效力。最有前途的化合物15对MCF-7，HeLa和HCT116细胞系的IC50值分别为0.29、4.04和9.48μM，比先导化合物1的活性高48.0、4.9和1.8倍。荧光激活细胞分选分析表明，化合物14对HeLa的活性最高（IC50 = 2。51μM）在HeLa细胞系中以浓度依赖的方式对G2 / M细胞周期停滞表现出显着影响。另外，评价了代表性的九种活性杂种的微管蛋白聚合抑制活性，并且化合物15表现出最有效的抗微管蛋白活性，在10μM下显示出42％的抑制。这些初步结果鼓励进一步研究吲哚-嘧啶杂化物，以开发抑制微管蛋白聚合的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.011

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jitka Urbánková、Petr Váchal、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20000280

  日期：——

  3-Unsubstituted 1-benzofurans 1e and 1f, 3-methyl-1-benzofurans 1a-1d, and 3-amino-1-benzofurans 2a-2l, as well as 3-amino-1-benzothiophenes 3a, 3b and 3-aminoindoles 4a-4f, 11a, and 11b were prepared and tested as analgesics. The 3-amino-1-benzofurans 2 were prepared from the corresponding 2-hydroxybenzonitriles 5 and phenacyl bromides 6 via intermediates 7. Similar treatment of 2-sulfanylbenzonitrile (8) provided 3-amino-1-benzothiophenes 3. Appropriately substituted 2-aminobenzonitriles 9 then provided N-substituted 3-aminoindoles 4. 1-(Ethoxycarbonyl)indoles 4e and 4f were successfully deprotected giving indoles 11a and 11b, respectively.

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。
• Synthesis and biological evaluation of novel indole-pyrimidine hybrids bearing morpholine and thiomorpholine moieties
  作者：Peng-Cheng Diao、Qiu Li、Meng-Jin Hu、Yu-Feng Ma、Wen-Wei You、Kwon Ho Hong、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.011

  日期：2017.7

  our previous screening hit compound 1, a series of novel indole-pyrimidine hybrids possessing morpholine or thiomorpholine moiety were synthesized via an efficient one-pot multistep synthetic method. The antiproliferative activities of the synthesized compounds were evaluated in vitro against four cancer cell lines including HeLa, MDA-MB-231, MCF-7, and HCT116. The results revealed that most compounds

  基于我们先前筛选的命中化合物1，通过高效的一锅多步合成方法合成了一系列具有吗啉或硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物。体外评估了合成化合物对四种癌细胞系（包括HeLa，MDA-MB-231，MCF-7和HCT116）的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物具有中等至出色的效力。最有前途的化合物15对MCF-7，HeLa和HCT116细胞系的IC50值分别为0.29、4.04和9.48μM，比先导化合物1的活性高48.0、4.9和1.8倍。荧光激活细胞分选分析表明，化合物14对HeLa的活性最高（IC50 = 2。51μM）在HeLa细胞系中以浓度依赖的方式对G2 / M细胞周期停滞表现出显着影响。另外，评价了代表性的九种活性杂种的微管蛋白聚合抑制活性，并且化合物15表现出最有效的抗微管蛋白活性，在10μM下显示出42％的抑制。这些初步结果鼓励进一步研究吲哚-嘧啶杂化物，以开发抑制微管蛋白聚合的有效抗癌剂。
• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015088564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are P2X4 receptor modulating compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including but not limited to, chronic pain, neuropathy, inflammatory diseases and central nervous system disorders.

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。