2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 128571-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl) trichloroacetimidate；2,3,4-Tri-o-acetyl-alpha-l-fucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 128571-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 434.658
• InChiKey: CBEDSVQSHODOKN-MOBXTKCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  404.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 钯 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis(triethylammonium) β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Wegmann, Barbara; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成新的 [(2S)-N-(p-Tolylsulfonyl)-2-Pyrrolidinyl]Propyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl- 和 2,3,4-Tri-OBenzyl-β-L-Fucopyranosides

  摘要：

  合成两种新的糖杂环化合物 [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl] 丙基 2,3,4-tri-Oacetyl 和 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-描述了以 δ-氨基醇 (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 和 OaL-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯 3a 或 3b 作为糖基供体的 L-吡喃岩藻糖苷 1a 和 lb . 迄今为止，δ-氨基醇 2 是由 L-脯氨酸合成的，在其制备过程中没有任何外消旋化。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.105
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose 、 氯化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 在 氮 、 petroleum ether diethyl ether 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl) trichloroacetimidate (2) is obtained in a yield of 92% (α:β=6.5:1)的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereoselective preparation of .beta.-fucopyranosyl

  摘要：

  该发明涉及一种通过保护的L-岩藻糖的三氯乙酰亚胺酯，立体选择性制备β-L-岩藻糖基磷酸酯的过程，以及从β-L-岩藻糖基磷酸酯中合成和纯化非常纯净的GDP-岩藻糖的方法。

  公开号：

  US05371203A1

文献信息

• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• Total synthesis and identification of two diastereoisomers of 1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl β-l-fucopyranoside
  作者：Maria Joselice e Silva、Louis Cottier、Rajendra M. Srivastava、Denis Sinou、Alain Thozet

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.016

  日期：2005.2

  The reaction of a racemic mixture of (2R,2'S)- and (2S,2'R)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol, prepared from (S)-proline, with 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate led to both diastereoisomers of the title compound after O-deacetylation.

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。
• Direct synthesis of nucleoside monophosphate sugars synthesis of GMP-fucose
  作者：Richard R. Schmidt、Heike Braun、Karl-Heinz-Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91680-0

  日期：1992.3

  O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate 1 furnished with acetyl protected UMP, AMP, and GMP derivatives 3a–c directly α,β anomeric mixtures of the corresponding nucleoside monophosphate fucopyranoses. Immediate deacetylation led to the unprotected target molecules 4aα/β-4cα/β. The anomeric mixtures of 4bα/β and 4cα/β were separable by preparative HPLC; thus, the desired GMP-β-fucose

  O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-三氯乙酰亚氨酸酯1直接由乙酰基保护的UMP，AMP和GMP衍生物3a-c提供相应核苷单磷酸呋喃核糖的α，β异头混合物。立即脱乙酰基导致未保护的靶分子4aα /β- 4cα /β。的端基异构混合物4B α/β和4c中α/β均通过制备型HPLC可分离; 因此，以纯净的形式获得了所需的GMP-β-岩藻糖（4cβ）。
• Glycosylation of ‘basic’ alcohols: methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate as a case study
  作者：Shuai Wang、Dominique Lafont、Jani Rahkila、Benjamin Picod、Reko Leino、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.carres.2013.02.009

  日期：2013.5

  Glycosylation is promoted by acid promoters rendering the reactions with basic acceptors challenging. This report presents an in depth study involving methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate as the model acceptor and 22 glycosyl donors to afford the desired glycosides in good yields ranging from 46% to 85%. Several parameters were evaluated, including the protecting groups of the glycosyl donor, the leaving

  酸促进剂可促进糖基化，从而使与碱性受体的反应具有挑战性。该报告提出了一项深入研究，涉及6-（羟甲基）吡啶甲酸甲酯作为模型受体和22个糖基供体，以46％至85％的高收率提供所需的糖苷。评价了几个参数，包括糖基供体的保护基，异头中心的离去基团和启动子。与基于吡啶的受体（46％）相比，提供高产率的糖苷（79％）的基于苯的受体对吡啶环的影响是明显的。本工作提供了对含吡啶的糖苷的一般和可靠的途径。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。