tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[(E,2S,4R)-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane | 637000-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[(E,2S,4R)-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 637000-58-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: BYVKYMIOUHASFS-DSUBFKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[(E,2S,4R)-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((E)-(1S,3R)-1,3,5-trimethyl-hept-5-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TT-1（rasfonin）的绝对立体化学，TT-1（一种来自真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物）

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.136
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-pentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[(E,2S,4R)-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  TT-1（rasfonin）的绝对立体化学，TT-1（一种来自真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物）

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.136

文献信息

• Absolute stereochemistry of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus, Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Souichi Kawamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.136

  日期：2003.11

  The absolute stereochemistry of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti, Trichurus terrophilus, was determined as 5R,6R,7S,9R, and 6′S on the basis of synthesis of diastereomers of two fragments of 1 in optically active forms, and comparison of their spectral and optical data with those of natural specimens.

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。