allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside | 475672-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 475672-46-9
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: SCCIXEKHWCCESV-LMQGFNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 5a O 特异性多糖四糖和五糖半抗原的收敛合成、核磁共振和构象分析

  摘要：

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S,6S)-4-acetoxy-5-benzyloxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 5a O 特异性多糖四糖和五糖半抗原的收敛合成、核磁共振和构象分析

  摘要：

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e

文献信息

• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Convergent Synthesis, NMR and Conformational Analysis of Tetra- and Pentasaccharide Haptens of the Shigella flexneri Serotype 5a O-Specific Polysaccharide
  作者：Laurence A. Mulard、Marie-Jeanne Clément、Anne Imberty、Muriel Delepierre

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e

  日期：2002.8

  Convergent syntheses of the methyl glycosides of the branched pentasaccharide -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-GlcNAcp [A(E)BCD], featuring the biological repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 5a, and of a related linear tetrasaccharide (EBCD) are described. The strategy, based on the trichloroacetimidate methodology, relied on the use

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri