(E)-3-methylundec-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-methylundec-2-ene
• 英文别名: 2-Undecene, 3-methyl-, (E)-
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: LKWKOLGLWOJMQP-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 (E)-3-methylundec-2-ene 在 sodium dodecyl-sulfate 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-methylundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1055/s-1998-2135

  日期：1998.8
• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones via Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of Propiolates and Alkenes
  作者：Hanbyul Kim、Su Yeon Choi、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201807514

  日期：2018.10

  Intermolecular asymmetric gold catalysis involving alkyne activation presents a significant challenge due to its distinct mechanistic mode from other metals. Herein, we report a highly enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated δ‐lactones from [4+2] annulation of propiolates and alkenes in upto 95 % ee. Notably, for the desired chiral recognition, the choice of 1,1,2,2‐tetrachloroethane as solvent

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。