2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 2-hydroxy-8,9-dihydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11(7H)-one；2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FLYHEMHKYWYQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)-8,9-dihydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的胺取代导致选择性的纳摩尔AChE抑制剂具有“反向”结合模式

  摘要：

  选择性和纳摩尔的乙酰胆碱酯酶抑制剂是通过将三环和四环喹唑啉酮（以前称为中度活性和非选择性胆碱酯酶（ChE）抑制剂）通过对位羟基与苯胺氮连接而成，该苯胺氮具有通过三个碳原子间隔基连接的不同胺。含有不同脂环的尺寸和连接到叔胺这些三-和四环喹唑啉酮对接到以高分辨率ħAChE晶体结构，以研究与实验结构-活性关系获得的结果有关的优选结合方式。尽管很少发现将杂环定位在活性位点上的“经典方向”，但对于大多数化合物而言，却获得了在活性中心具有碱性脂肪胺的另一种结合模式（“反转”方向）。基于这种反向结合模式的扩展SAR的分析能够解释化合物在AChE的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.045
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)isatoic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的胺取代导致选择性的纳摩尔AChE抑制剂具有“反向”结合模式

  摘要：

  选择性和纳摩尔的乙酰胆碱酯酶抑制剂是通过将三环和四环喹唑啉酮（以前称为中度活性和非选择性胆碱酯酶（ChE）抑制剂）通过对位羟基与苯胺氮连接而成，该苯胺氮具有通过三个碳原子间隔基连接的不同胺。含有不同脂环的尺寸和连接到叔胺这些三-和四环喹唑啉酮对接到以高分辨率ħAChE晶体结构，以研究与实验结构-活性关系获得的结果有关的优选结合方式。尽管很少发现将杂环定位在活性位点上的“经典方向”，但对于大多数化合物而言，却获得了在活性中心具有碱性脂肪胺的另一种结合模式（“反转”方向）。基于这种反向结合模式的扩展SAR的分析能够解释化合物在AChE的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.045

文献信息

• One-Pot Synthesis of Simple Alkaloids: 2,3-Polymethylene-4(3<i>H</i>)-quinazolinones, Luotonin A, Tryptanthrin, and Rutaecarpine
  作者：Katherine Chae Jahng、Seung Ill Kim、Dong Hyeon Kim、Chang Seob Seo、Jong-Keun Son、Seung Ho Lee、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1248/cpb.56.607

  日期：——

  One-pot synthesis of various 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones from anthranilic acid, corresponding lactam and SOCl2 is described, which can be applicable to the synthesis of simple 4(3H)-quinazolinone-derived alkaloids, such as luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine.

  本文描述了从邻氨基苯甲酸、相应的内酰胺和SOCl2中一锅合成多种2,3-聚甲基-4(3H)-喹唑啉酮的方法，该方法可用于合成简单的4(3H)-喹唑啉酮衍生物生物碱，如鲁托霉素A、曲普坦和鲁托卡品。
• Privileged structure-based quinazolinone natural product-templated libraries: Identification of novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Ji-Feng Liu、Christopher J. Wilson、Ping Ye、Kevin Sprague、Katie Sargent、Ying Si、Galina Beletsky、Daniel Yohannes、Shi-Chung Ng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.022

  日期：2006.2

  A focused quinazolinone natural product-templated library was designed and synthesized. Compounds from this privileged structure-based library were identified as antimitotic agents acting through destabilization of tubulin polymerization. The results suggested that 2 could be a privileged substructure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.