1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-nitro-1H-indole | 1508310-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1508310-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: QZQLLCCZSLHWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-nitro-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1-(((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)methyl)-3-(1-(4-fluorophenethyl)-1H-indol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  用于治疗急性胰腺炎的有效可溶性环氧化物水解酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  急性胰腺炎（AP）是一种可能危及生命的疾病，其特征是炎症反应加剧，药物治疗选择有限。在这里，我们描述了用于治疗 AP 的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂库的合理开发。在体外筛选合成化合物的 sEH 抑制效力和选择性，并通过分子模型研究使结果合理化。在体外研究了最有效的化合物的药代动力学特征，其中化合物28成为一种有前途的先导化合物。事实上，化合物28在减少小鼠雨蛙蛋白诱导的 AP 炎症损伤方面表现出显着的体内功效。靶向代谢脂组学分析进一步证实了 sEH 抑制是该化合物体内抗 AP 活性的分子机制。最后，药代动力学评估证明28具有合适的 体内特性。总的来说，化合物28作为 sEH 抑制剂显示出强大的有效性，具有药物 AP 治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00831
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Tertiary Amine and Indole Derivatives as Potent RORγt Inverse Agonists

  摘要：

  A novel series of tertiary amines as retinoid-related orphan receptor gamma-t (ROR gamma t) inverse agonists was discovered through agonist/inverse agonist conversion. The level of ROR gamma t inhibition can be enhanced by modulating the conformational disruption of H12 in ROR gamma t LBD. Linker exploration and rational design led to the discovery of more potent indole-based ROR gamma t inverse agonists.

  DOI：

  10.1021/ml4003875