bis(4-methylphenyl)phenylphosphine sulfide | 16822-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylphenyl)phenylphosphine sulfide
• 英文别名: Bis(4-methylphenyl)(phenyl)sulfanylidene-lambda~5~-phosphane；bis(4-methylphenyl)-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 16822-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₉PS
• 分子量: 322.411
• InChiKey: HBTVPYKDOWMLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-154 °C
• 沸点：
  450.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)phenylphosphine sulfide 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 双(4-羧基苯基)苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  无卤阻燃含磷芳香族聚(1,3,4-恶二唑)纤维的结构与性能†

  摘要：

  为提高芳香族聚恶二唑(p-POD)纤维的阻燃性能，采用肼法在p -POD主链中引入三芳基氧化膦(TPO)单元，合成了一系列含磷PODs(pho-POD)。以硫酸盐、对苯二甲酸和双（对羧基）苯基氧化膦（BCPPO）为单体，湿法纺丝制得无卤阻燃型pho-POD纤维。采用广角 X 射线衍射 (WAXD)、扫描电子显微镜 (SEM)、热重分析 (TGA)、极限氧指数 (LOI) 等方法对 pho-POD 纤维的结构和性能进行了详细表征和测量。 )、氧弹热量计、热解-气相色谱/质谱 (Py-GC/MS)结果表明， TPO单元的引入导致POD纤维结晶能力减弱，内部结构疏松疏松，热稳定性和力学性能略有下降。然而，LOI 值明显从 28% 增加到 35%，总燃烧热 (GHC) 从 19.72 MJ kg -1下降到 17.84 MJ kg -1随着 BCPPO 内容的增加。此外，pho-POD纤维的燃烧残

  DOI：

  10.1039/c8ra10071c
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 aluminum (III) chloride 、 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 生成 bis(4-methylphenyl)phenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  无卤阻燃含磷芳香族聚(1,3,4-恶二唑)纤维的结构与性能†

  摘要：

  为提高芳香族聚恶二唑(p-POD)纤维的阻燃性能，采用肼法在p -POD主链中引入三芳基氧化膦(TPO)单元，合成了一系列含磷PODs(pho-POD)。以硫酸盐、对苯二甲酸和双（对羧基）苯基氧化膦（BCPPO）为单体，湿法纺丝制得无卤阻燃型pho-POD纤维。采用广角 X 射线衍射 (WAXD)、扫描电子显微镜 (SEM)、热重分析 (TGA)、极限氧指数 (LOI) 等方法对 pho-POD 纤维的结构和性能进行了详细表征和测量。 )、氧弹热量计、热解-气相色谱/质谱 (Py-GC/MS)结果表明， TPO单元的引入导致POD纤维结晶能力减弱，内部结构疏松疏松，热稳定性和力学性能略有下降。然而，LOI 值明显从 28% 增加到 35%，总燃烧热 (GHC) 从 19.72 MJ kg -1下降到 17.84 MJ kg -1随着 BCPPO 内容的增加。此外，pho-POD纤维的燃烧残

  DOI：

  10.1039/c8ra10071c

文献信息

• P-Chiral Phosphine Sulfide Synthesis by Combination of Enzymatic Desymmetrization and Successive Deformylative P–C Cross-Couplings
  作者：Hidetoshi Ohta、Minoru Hayashi、Yoshiki Nakashima、Kento Kayahara、Naoki Hashimoto、Ippei Tanaka、Tomoki Tadokoro、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1055/a-1873-3530

  日期：2022.9

  A process for the synthesis of P-chiral triarylphosphine sulfides via sequential Pd-catalyzed stereospecific P–C coupling reactions of P-chiral precursors prepared by enzymatic desymmetrization was developed. Three independent aryl substituents could be introduced onto the P atom by the sequential P–C couplings under mild conditions while retaining the high enantiopurity.

  摘要 研究人员开发了一种通过酶解法制备的 P 手性前体的顺序 Pd 催化立体特异性 P-C 偶联反应合成 P 手性三芳基膦硫化物的工艺。在温和的条件下，通过顺序 P-C 偶联反应可在 P 原子上引入三个独立的芳基取代基，同时保留了高对映纯度。
• Pd-Catalyzed P–C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis
  作者：Minoru Hayashi、Takashi Matsuura、Ippei Tanaka、Hidetoshi Ohta、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/ol303448j

  日期：2013.2.1

  Practical and versatile syntheses of tertiary phosphine derivatives have been achieved by palladium-catalyzed deformylative P-C cross-coupling reactions of hydroxymethylphosphine derivatives. Sequential couplings of orthogonally protected precursors provide a simple and practical route toward a variety of tertiary phosphine derivatives having aryl substituents in any combination.
• Some Dicarboxylic Acids and Esters Containing the Phosphine Oxide Group
  作者：Paul W. Morgan、Barbara C. Herr

  DOI：10.1021/ja01138a017

  日期：1952.9
• Organic materials with phosphine sulfide moieties having tunable electric and electroluminescent properties
  申请人：Sapochak Susan Linda

  公开号：US20070241670A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A material comprising one or more phosphine sulfide moieties, the phosphorus atom of each of said phosphine moieties bonded by single bonds to at least two outer groups. The material is substantially purified and configured as part of a circuit. The material is preferably configured as an organic light emitting device having an anode layer, a cathode layer, and at least one organic layer interposed between the anode and cathode layer, wherein at least one of said organic layers comprises the substantially purified material having one or more phosphine sulfide moieties, and wherein the phosphorus atoms of each of said phosphine sulfide moieties is further bonded by single bonds to two outer groups.
• US4675446A
  申请人：——

  公开号：US4675446A

  公开（公告）日：1987-06-23