1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-C-tributylstannyl-D-lyxo-hex-1-enitol | 1374871-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-C-tributylstannyl-D-lyxo-hex-1-enitol
• CAS: 1374871-19-8
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄SiSn
• 分子量: 637.563
• InChiKey: XVSHWEPXTRFKGS-DRVVJHQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-C-tributylstannyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,4R,5R)-4-[(R,E)-1-hydroxypentadec-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[(S(s))-phenylsulfinyl]-D-lyxo-hex-1-enitol 、 三丁基氯化锡 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.08h， 以78%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-C-tributylstannyl-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721