5-(4-acetoxyphenyl)tetrazole | 376609-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-acetoxyphenyl)tetrazole
• 英文别名: Phenol, 4-(2H-tetrazol-5-yl)-, 1-acetate；[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl] acetate
• CAS: 376609-67-5
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: WGDGFEZJGWSZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  394.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-acetoxyphenyl)tetrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(2-heptyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  某些新型四唑液晶的合成与表征†

  摘要：

  新的4-[（2-烷基）-2 H-四唑-5-基]苯基4-烷氧基苯甲酸酯（5a-i）和5- {4-[（4-取代）苄氧基]苯基}-的合成与表征据报道有2-烷基-2 H-四唑（7a-e）。除5h和7e具有在四唑环的N -2氮原子上连接的手性香茅烷基和5i在苯甲酸酯的对位具有溴原子的5i和5e之外，所报道的四唑包含两个烷基链（六个碳原子）。通过单晶X射线分析5a和5f明确确定了烷基化步骤中的区域化学。通过分析四唑环中的C 5碳原子和附近的氮原子的亚甲基碳原子的13 C NMR化学位移，也证实了烷基化步骤中的区域选择性。液晶的介晶行为通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）技术进行了表征。四唑基苯甲酸酯5a–h显示向列中间相。烷基链的延长有利于近晶中间相的出现。例如，5g显示向列和近晶C中间相，而具有手性香茅基的5h显示向列和近晶C中间相。四唑7a–e 没表现出介晶行为，主要是由于亚甲基取代了羰基。

  DOI：

  10.1039/c3tc30966e
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基乙酸苯酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-(4-acetoxyphenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Clay-catalyzed synthesis of 5-substituent 1-H-tetrazoles

  摘要：

  Abstract magnified image In this study, the possibility of 5‐substituted 1‐H‐tetrazoles synthesis using clays as catalyst was investigated. The reaction of a series of aromatic nitriles with sodium azide was catalyzed by montmorillonite K‐10 or kaolin clays in water or DMF as solvent. Conventional heating or ultrasonic irradiation was used to promote reaction. The amount of nitrile to sodium azide mole ratio, amount of catalyst, reaction time, and solvent type were optimized. The versatility of this method was checked by using various nitriles, which showed reasonable yields of tetrazole formation. It was found that using nitriles with electron‐withdrawing groups result in both higher yields and lower reaction times. The catalysts could be reused several times without significant loss of their catalytic activity. Compared to conventional heating, ultrasonic irradiation reduced reaction times and increased catalyst activity. The present procedure is green and offers advantages, such as shorter reaction time, simple workup, and recovery and reusability of catalyst. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  DOI：

  10.1002/jhet.382

文献信息

• Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization of photoactive discotic dyes based on the tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazine core
  作者：Alexandre Gonçalves Dal-Bó、Georgina Gisel López Cisneros、Rodrigo Cercena、Jackson Mendes、Letícia Matos da Silveira、Eduardo Zapp、Kelvin Guessi Domiciano、Rodrigo da Costa Duarte、Fabiano Severo Rodembusch、Tiago Elias Allievi Frizon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.041

  日期：2016.12

  work presents the synthesis and characterization of compounds based on the heterocycle tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazine (TTT) obtained by a new building block that can be applied to afford different discotic materials in one step. The thermal properties were evaluated by TGA and DSC and indicate very thermal stable compounds. The compounds exhibited absorption in the UV-B region (∼280 nm) with

  这项工作介绍了合成和表征基于杂环三-[1,2,4]-三唑-[1,3,5]-三嗪（TTT）的化合物，该化合物可通过新的构建基块获得，可用于提供不同的一步就能制作出碟状材料。热性质通过TGA和DSC评估，表明非常热稳定的化合物。这些化合物在UV-B区域（约280 nm）具有吸收性，其摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数允许π–π *电子跃迁。观察到位于UV-A区域（约363 nm）的发射，这很可能是由于正常发射，因为没有观察到激发态的电荷转移机理的证据。旋涂膜表明存在低级烷基链的化合物中存在π堆积。循环伏安法测量显示还原和氧化过程。从对应的氧化电位获得HOMO能量，并通过从HOMO值中减去其光学带隙来找到LUMO能量。此外，由于氧化和还原电势下共轭分子电子结构的变化，采用原位UV-Vis测量来评估吸收光谱的变化。
• 氮杂多环化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116535413A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了氮杂多环化合物，其具有大的共轭结构，分子内和分子间易形成氢键，具有优异紫外吸收性能。本发明还公开了制备氮杂多环化合物的方法，以取代的氰基苯酚为起始物料，在溶剂中与叠氮化物反应，得到取代的羟基苯基四氮唑；将取代的羟基苯基四氮唑和三聚氯氰在溶剂反应获得氮杂多环化合物，合成工艺简单易行，成本低。本发明的氮杂多环化合物可直接添加到PE、PVC或PP树脂中制备紫外线屏蔽材料，或者与紫外吸收剂协同制备紫外线屏蔽材料，其具有良好的透光性，在200nm‑400nm具有较强的吸收，可以屏蔽紫外线的辐射，抗老化性能优异，可延长聚合物数倍使用时间，综合性能良好，环保无毒，还具有生物活性，表现出广谱的杀菌性。
• Zeolite and sulfated zirconia as catalysts for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via [2+3] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Abbas Teimouri、Alireza Najafi Chermahini

  DOI：10.1016/j.poly.2011.07.013

  日期：2011.9

  The [2+3] cycloaddition between various nitriles and sodium azide proceeds smoothly in the presence of zeolite and sulfated zirconia as effective catalysts, in water and DMF/MeOH, to give the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to high yields. The reaction most probably proceeds through the in situ formation of catalyst azide species, followed by a successive [2+3] cycloaddition with the nitriles. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work-up. The catalyst can be recovered by simple filtration and reused with good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All tights reserved.
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polymer Tetrazoles: Synthesis and Characterization
  作者：Muhammad Tariq、Shahid Hameed、Rachel F. Magnago、Ivan H. Bechtold、Aloir A. Merlo

  DOI：10.5935/0103-5053.20140107

  日期：——

  The synthesis and phase behavior of three new side-chain liquid crystal polymers with short and long flexible alkyl spacers are described. These new materials show smectic C (SmC) mesophase. X-ray analysis for two samples has revealed that SmC mesophase displays partial interdigitation for the polymer with short flexible spacer, while for long flexible spacer polymer no interdigitation was observed.
• Synthesis, X-ray characterization, Hirshfeld surface analysis and DFT calculations on tetrazolyl-phenol derivatives: H-bonds vs C–H…π/π…π interactions
  作者：Asma Bibi、Imtiaz Khan、Hina Andleeb、Jim Simpson、Muhammad Nawaz Tahir、Shahid Hameed、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129425

  日期：2021.3